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头孢克洛 | 53994-73-3

中文名称
头孢克洛
中文别名
头孢氯氨苄;7-(D-α-苯甘氨酰胺基)-3-氯-3-头孢-4-羧酸;头孢克罗;氯氨苄头孢菌素;(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢克洛杂质;氧头孢菌素
英文名称
cefaclor
英文别名
Cec;cephaclor;(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
头孢克洛化学式
CAS
53994-73-3
化学式
C15H14ClN3O4S
mdl
——
分子量
367.813
InChiKey
QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    713.4±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.3575 (rough estimate)
  • 溶解度:
    1MHCl:50 mg/mL,清澈至微浑浊,黄色
  • 物理描述:
    Solid
  • 熔点:
    327 °C
  • 稳定性/保质期:

    遵照规定使用和储存,则不会发生分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.8
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    138
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

ADMET

代谢
肝脏内无明显生物转化(大约60%至85%的药物在8小时内以原形通过尿液排出)。
No appreciable biotransformation in liver (approximately 60% to 85% of the drug is excreted unchanged in the urine within 8 hours).
来源:DrugBank
毒理性
  • 药物性肝损伤
化合物:头孢克洛
Compound:cefaclor
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
药物性肝损伤标注:低药物性肝损伤关注
DILI Annotation:Less-DILI-Concern
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
严重程度等级:3
Severity Grade:3
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
“标签部分:不良反应”
Label Section:Adverse reactions
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
参考文献:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤,《药物发现今日》,16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank:按人类发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今日》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
吸收、分配和排泄
  • 吸收
口服给药后吸收良好,不受食物摄入的影响。
Well absorbed after oral administration, independent of food intake.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
  • 消除途径
大约60%到85%的药物在8小时内以原形通过尿液排出,其中大部分在前2小时内排出。
Approximately 60% to 85% of the drug is excreted unchanged in the urine within 8 hours, the greater portion being excreted within the first 2 hours.
来源:DrugBank

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S22,S36/37,S45
  • 危险类别码:
    R42/43
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    3003201500
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    XI0363000
  • 储存条件:
    存放于阴凉干燥处

SDS

SDS:571f390e1ae1f1eca9572debcdf7fa0f
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模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: Cefaclor
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
呼吸过敏 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤:使用大量冲洗。
P304 + P340 如果吸入:将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症:呼叫解毒中心或医生。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服,清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H14ClN3O4S
分子式
: 367.8 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cefaclor
<=100%
化学文摘登记号(CAS 53994-73-3
No.) 258-909-5
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。 请教医生。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
消化系统失调, 肝酶上升, 淋巴细胞升高, 胆汁黄疸, 腹泻,
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 溶性
无数据资料
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 20,000 mg/kg
备注: 行为的:运动失调症 皮肤及附属物:其他:头发。 营养与总代谢:体重降低或体重增长减小。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
消化系统失调, 肝酶上升, 淋巴细胞升高, 胆汁黄疸, 腹泻,
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XI0363000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A


制备方法与用途

头孢克洛简介

头孢克洛是一种第二代头孢类抗生素,其抗菌作用类似于头孢氨苄。它对多种革兰阳性菌和革兰阴性菌表现出较好的抗菌活性。具体而言,对黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性菌有较好的抗菌效果;同时,对沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌和奇异变形杆菌等多种革兰阴性菌也有较强的抗菌作用。

合成

头孢克洛可以通过以下步骤合成:

  1. 使用苯甘邓盐(乙基钠盐)和特戊酰氯三甲基乙酰氯),溶解于极性非质子型有机溶剂中,在吡啶类催化剂的作用下进行反应,生成混合酸酐溶液;
  2. 7-基-3-代头孢烷酸与含氮有机碱成盐并溶解在极性非质子型有机溶剂中,形成7-ACCA溶解液;
  3. 7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应,加入成盐无机酸解,分相得到头孢克洛的盐溶液;
  4. 头孢克洛DMFDMAC溶剂化物中加入DMFDMAC,并在碱性条件下制备出头孢克洛DMFDMAC溶剂化物;
  5. 头孢克洛DMFDMAC溶剂化物转化为溶液,最终得到纯度较高的头孢克洛。此方法中,头孢克洛DMF复合物的收率达到90%,总收率超过82%。
不良反应

使用头孢克洛可能会引起过敏反应,包括皮疹、荨麻疹和瘙痒等症状;偶尔会引发轻度肝肾功能损害。血清病样反应在口服抗生素中较为常见,尤其在儿童中更为普遍,症状通常涉及皮肤反应及关节痛。约有1%的患者因不良反应而停药。

药物相互作用

头孢克洛青霉素类或头霉素(cephamycin)存在交叉过敏反应,故对于青霉素类、青霉素生物青霉胺及头霉素有过敏史者需谨慎使用。

化学性质

头孢克洛为白色粉末状物质。它易溶于而不溶于甲醇氯仿或苯。在pH值2.5-4.5的溶液中比较稳定。

用途

头孢克洛是一种高效抗菌药物,其抗菌作用优于头孢羟氨苄。主要应用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮肤软组织感染以及五官科感染等病症。

生产方法

通过将对硝基苄-7-基-3--3-头孢-4-羧酸酯与臭氧、二亚砜和2-氨基苯乙酸反应制备而成。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量