N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-9-[6-(N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)pyrid-3-yl]perylene-3,4-dicarboxylmonoimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-9-[6-(N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)pyrid-3-yl]perylene-3,4-dicarboxylmonoimide
• 化学式: C₄₈H₅₀N₄O₄
• 分子量: 746.949
• InChiKey: VFHCHVSMGSTGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 在 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-9-[6-(N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)pyrid-3-yl]perylene-3,4-dicarboxylmonoimide
  参考文献：
  名称：

  核心延伸和侧链性质对靶向苝单酰亚胺衍生物的 G-四链体结构的影响

  摘要：

  报道了关于六种荧光苝单酰亚胺 (PMI) 衍生物的 G-四链体结合能力和抗增殖活性的构效关系 (SAR) 研究。正电荷似乎是瞄准 G4 的关键。该研究还揭示了元素取代在 PMI 的潜在生物活性中的重要性，即在周围位置的聚乙二醇 (PEG) 链负责其抗增殖活性。其中，具有两条 PEG 链的阳离子PMI6是最有前途的化合物，因为它的荧光在 G-四链体结构的存在下增强。此外，PMI6以高亲和力与人端粒 G-四链体 hTelo 结合，并对 HeLa（宫颈腺癌）、A549（肺腺癌）和 A2780（卵巢腺癌）细胞显示出高抗增殖潜力。由于其荧光特性，可以在细胞内追踪其命运：发现该化合物在线粒体中积累。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104660

文献信息

• Influence of core extension and side chain nature in targeting G-quadruplex structures with perylene monoimide derivatives
  作者：Natalia Busto、José García-Calvo、José Vicente Cuevas、Antonio Herrera、Jean-Louis Mergny、Sebastian Pons、Tomás Torroba、Begoña García

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104660

  日期：2021.3

  also reveals the importance of the element substitution in the potential biological activity of PMIs, being the polyethylene glycol (PEG) chains in the peri position responsible for their antiproliferative activity. Among them, the cationic PMI6 with two PEG chains is the most promising compound since its fluorescence is enhanced in the presence of G-quadruplex structures. Moreover, PMI6 binds to the

  报道了关于六种荧光苝单酰亚胺 (PMI) 衍生物的 G-四链体结合能力和抗增殖活性的构效关系 (SAR) 研究。正电荷似乎是瞄准 G4 的关键。该研究还揭示了元素取代在 PMI 的潜在生物活性中的重要性，即在周围位置的聚乙二醇 (PEG) 链负责其抗增殖活性。其中，具有两条 PEG 链的阳离子PMI6是最有前途的化合物，因为它的荧光在 G-四链体结构的存在下增强。此外，PMI6以高亲和力与人端粒 G-四链体 hTelo 结合，并对 HeLa（宫颈腺癌）、A549（肺腺癌）和 A2780（卵巢腺癌）细胞显示出高抗增殖潜力。由于其荧光特性，可以在细胞内追踪其命运：发现该化合物在线粒体中积累。