mono-3-carboxypropionamido-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: mono-3-carboxypropionamido-β-cyclodextrin
• 英文别名: 4-oxo-4-[[(1S,3S,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-36-yl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₄₆H₇₅NO₃₇
• 分子量: 1234.09
• InChiKey: YTEWEMPHWUDDBX-MZIFCKCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  600
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-3-carboxypropionamido-β-cyclodextrin 、 盐酸金刚乙胺 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环糊精衍生物的合成和表征来扩大主客体相互作用的多样性

  摘要：

  近年来，开发软件以预测小分子与蛋白质的结合常数的研究人员已将主客体系统作为简单、易于计算的模型系统来测试和改进这些计算方法。然而，要充分利用这一策略，就需要能够探测更多样化的化学相互作用的水性主客体系统。在这里，我们通过建立在环糊精 (CD) 类宿主上来推进实验平台的开发以生成此类系统。二级面衍生物单-3-羧基丙酰胺基-β-环糊精（CP-β-CD）以一锅法合成，产率为 87%，并证明其水溶性比天然 β-CD 大得多。使用一维和二维核磁共振探索阴离子CP-β-CD与阳离子药物盐酸金刚乙胺的络合；NOESY 分析表明，基于酰胺酸官能团和金刚乙胺侧链之间的互相关，客体铵部分的二次面结合。等温滴定量热法还用于确定该结合反应的标准吉布斯能量和焓，并将结果与​​具有天然 β-CD 的金刚乙胺的结果进行比较。

  DOI：

  10.1007/s10953-018-0769-1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3^A-amino-3^A-deoxy-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到mono-3-carboxypropionamido-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过环糊精衍生物的合成和表征来扩大主客体相互作用的多样性

  摘要：

  近年来，开发软件以预测小分子与蛋白质的结合常数的研究人员已将主客体系统作为简单、易于计算的模型系统来测试和改进这些计算方法。然而，要充分利用这一策略，就需要能够探测更多样化的化学相互作用的水性主客体系统。在这里，我们通过建立在环糊精 (CD) 类宿主上来推进实验平台的开发以生成此类系统。二级面衍生物单-3-羧基丙酰胺基-β-环糊精（CP-β-CD）以一锅法合成，产率为 87%，并证明其水溶性比天然 β-CD 大得多。使用一维和二维核磁共振探索阴离子CP-β-CD与阳离子药物盐酸金刚乙胺的络合；NOESY 分析表明，基于酰胺酸官能团和金刚乙胺侧链之间的互相关，客体铵部分的二次面结合。等温滴定量热法还用于确定该结合反应的标准吉布斯能量和焓，并将结果与​​具有天然 β-CD 的金刚乙胺的结果进行比较。

  DOI：

  10.1007/s10953-018-0769-1

文献信息

• Toward Expanded Diversity of Host–Guest Interactions via Synthesis and Characterization of Cyclodextrin Derivatives
  作者：K. Kellett、S. A. Kantonen、B. M. Duggan、M. K. Gilson

  DOI：10.1007/s10953-018-0769-1

  日期：2018.11

  Researchers developing software to predict the binding constants of small molecules for proteins have, in recent years, turned to host–guest systems as simple, computationally tractable model systems to test and improve these computational methods. However, taking full advantage of this strategy requires aqueous host–guest systems that probe a greater diversity of chemical interactions. Here, we advance

  近年来，开发软件以预测小分子与蛋白质的结合常数的研究人员已将主客体系统作为简单、易于计算的模型系统来测试和改进这些计算方法。然而，要充分利用这一策略，就需要能够探测更多样化的化学相互作用的水性主客体系统。在这里，我们通过建立在环糊精 (CD) 类宿主上来推进实验平台的开发以生成此类系统。二级面衍生物单-3-羧基丙酰胺基-β-环糊精（CP-β-CD）以一锅法合成，产率为 87%，并证明其水溶性比天然 β-CD 大得多。使用一维和二维核磁共振探索阴离子CP-β-CD与阳离子药物盐酸金刚乙胺的络合；NOESY 分析表明，基于酰胺酸官能团和金刚乙胺侧链之间的互相关，客体铵部分的二次面结合。等温滴定量热法还用于确定该结合反应的标准吉布斯能量和焓，并将结果与​​具有天然 β-CD 的金刚乙胺的结果进行比较。