5,8-di(tert-butyl)-2,3-dihydro-1,4-ethanoquinoxaline-6,7-dione | 1065475-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-di(tert-butyl)-2,3-dihydro-1,4-ethanoquinoxaline-6,7-dione
• 英文别名: 3,6-Ditert-butyl-1,8-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,6-diene-4,5-dione
• CAS: 1065475-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: CAUASZXTABJQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-di(tert-butyl)-2,3-dihydro-1,4-ethanoquinoxaline-6,7-dione 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-ethanocyclopentapyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯醌的光解脱羰

  摘要：

  已经确定，不仅通过紫外线照射，而且通过可见光（λ＞ 520nm）照射，也会发生邻苯甲醌的光脱羰基化。对4,5-二取代3,6-二叔丁基-邻-苯醌的系列研究发现，光反应的唯一产物是相应的3,4-二取代2,5-二叔丁基。丁基环戊二烯酮，产率接近定量。核磁共振监测o的光脱羰反应-苯醌检测到这是一个两个阶段的过程。在第一阶段，醌的光激发分子重排为包含五元和三元循环的双环化合物（bicyclo [1.3.0] hexa-3-en-2,6-dione），该化合物在随后的黑暗阶段自发分解为环戊二烯酮和一氧化碳分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.008
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以1.24 g的产率得到5,8-di(tert-butyl)-2,3-dihydro-1,4-ethanoquinoxaline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of sterically hindered o-benzoquinones: amino-substituted 3,6-di(tert-butyl)-o-benzoquinones

  摘要：

  通过仲环胺与 3,6-二(叔丁基)-邻苯醌的 1,4-亲核加成合成了新的空间位阻官能化邻醌。通过溶液中的 ESR 光谱研究了这些邻醌与过渡金属和主族金属形成邻半醌络合物的能力。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0287-6

文献信息

• Bis-o-semiquinonato nickel complexes with pyridine and pyridine modified by nitronyl-nitroxide moiety
  作者：Michael Bubnov、Anna Cherkasova、Irina Teplova、Eugenia Kopylova、Georgy Fukin、Maxim Samsonov、Artem Bogomyakov、Sergey Fokin、Galina Romanenko、Vladimir Cherkasov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.020

  日期：2016.11

  Abstract Four coordinated bis-o-semiquinonato nickel complexes interact with pyridine forming five- or six-coordinated compounds. Coordination number and structure of the product depends on the nature of o-quinonato ligand and synthetic conditions. (Py)2Ni(3,6-DBSQ)2·Tol has trans-arrangement of pyridine ligands whereas in it analog – (Py)2Ni(4,5-N,N′-pipe-3,6-DBSQ)2 pyridine molecules occupy cis-positions

  摘要四个配位的双-o-半喹啉镍配合物与吡啶相互作用形成五或六配位的化合物。产品的配位数和结构取决于邻喹啉基配体的性质和合成条件。（Py）2Ni（3,6-DBSQ）2·Tol具有吡啶配体的反式排列，而其中类似物–（Py）2Ni（4,5-N，N'-pipe-3,6-DBSQ）2吡啶分子占据顺位（3,6-DBSQ – 3,6-二叔丁基-邻苯醌的自由基； 4,5-N，N'-pipe-3,6-DBSQ –三环5， 8-二（叔丁基）-2,3-二氢-1,4-乙基喹喔啉-6,7-二酮）。六配位化合物的结构接近八面体，可促进高值的有效磁矩和铁磁交换相互作用的主导。尽管几何形状不同，但复合物显示出非常接近的磁行为。使用1：1的化学计量比允许获得吡啶位置无序的五配位非溶剂化方金字塔络合物（Py）Ni（3,6-DBSQ）2。与六个配位类似物相比，最后一种化合物的磁矩实质上更低。络合物显示出强的金属-配体反铁磁耦合
• Novel bis-catecholato heterospin manganese complexes
  作者：Michael Bubnov、Irina Teplova、Konstantin Kozhanov、Roman Rumyantcev、Georgy Fukin、Artem Bogomyakov、Vladimir Cherkasov

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.024

  日期：2019.2

  electron per complex molecule as a result of strong intramolecular antiferromagnetic exchange interactions. The bis-o-semiquinone-catecholato manganese complex interacts with pyridine substituted by a nitronyl-nitroxide moiety forming a six-coordinate compound. The X-ray structural diffraction study of the complex executed at 100 K indicates a trans-arrangement of the pyridine ligands and the two catecholato

  摘要合成并表征了一种三-二氧戊环锰配合物（3,6-DBQ-管的二氧戊环-单和二价阴离子，即具有N，N'-哌嗪的3,6-二叔丁基-邻苯醌）自行车作为4,5位的取代基）。根据配体在螯合循环中的键长分布，将该配合物鉴定为Mn（IV）的双-邻-半醌-邻苯二酚衍生物。可变温度磁化率测量表明，由于强烈的分子内反铁磁交换相互作用，每个复合分子有一个未配对的电子。双-邻-半醌-邻苯二酚锰配合物与被硝酰基-氮氧化物部分取代的吡啶相互作用，形成六配位化合物。该复合物在100 K下进行的X射线结构衍射研究表明，吡啶配体和两种儿茶酚基双阴离子螯合物的反式排列。硝酰基-硝基氧配合物的可变温度磁化率测量得出的磁矩为5.5 µB，这在自旋系统S = 3/2（Mn4 +）和2×S = 1/2（两个硝酰基-硝基氧）中无法实现。当部分填充高多重态[Mn3 +（儿茶酚）（半醌）]和[Mn2 +（半醌）2]时，提出了价互变异构互变。
• Homoligand Tris-o-Dioxolene Complexes. Peculiarities of the Molecular Structures and Magnetic Properties
  作者：M. P. Bubnov、A. V. Piskunov、A. A. Zolotukhin、I. N. Meshcheryakova、N. A. Skorodumova、A. S. Bogomyakov、E. V. Baranov、G. K. Fukin、V. K. Cherkasov

  DOI：10.1134/s107032842003001x

  日期：2020.4

  unpublished structures of the complexes of this type are reviewed. The substituents in the lateral chains enhance the steric protection of the metal center and, as a consequence, result in the formation of coordination polyhedra uncharacteristic of the tris(dioxolene) complexes, such as a trigonal prism. In turn, the distortion of the structure affects the magnetic properties of the complexes. Only the

  摘要金属三邻二氧戊烯（邻醌，邻半醌和邻苯二酚）配合物代表了一个有趣而生动的模型系统，用于在考虑一系列相同类型的物体时证明其结构与磁性能之间的关系。发表评论[1，2]后，包含对称的3,6-二叔丁基-邻-氧-的金属三邻-二氧戊烯配合物在许多著作中描述了在4和5位具有取代基的苯醌衍生物。此外，审查了这种复合物的一些较早未公开的结构。侧链中的取代基增强了对金属中心的空间保护，结果导致形成了三（二氧杂环戊烯）配合物（例如三角棱柱）的配位多面体非特征。反过来，结构的变形会影响复合物的磁性。只有具有的空间位的衍生物的配合物阻邻醌，3,5-和3,6-二-叔丁基-邻-苯醌，在本审查考虑。一方面，笨重的叔叔丁基防止形成直接的分子间接触，另一方面，防止在苯醌循环中发生有机反应。
• Products and mechanisms of photochemical transformations of o-quinones
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、S. A. Chesnokov、G. A. Abakumov

  DOI：10.1134/s0018143910030148

  日期：2010.5

  The photochemical transformations of quinones by the action of light at λ > 500 nm, namely, the photodecarbonylation and photoreduction reactions were studied with the use of a series of o-benzoquinones and 9,10-phenanthrenequinone as examples. The two-stage mechanism of the decarbonylation reaction of o-benzoquinones was established. At the first stage, rearrangement of a photoexcited quinone molecule

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。
• New morpholine- and piperazine-functionalized triphenylantimony(V) catecholates: The spectroscopic and electrochemical studies
  作者：Andrey I. Poddel’sky、Ivan V. Smolyaninov、Yury A. Kurskii、Georgy K. Fukin、Nadezhda T. Berberova、Vladimir K. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.029

  日期：2010.4

  Novel functionalized triphenylantimony(V) catecholates – Ph3Sb[4-O(CH2CH2)2N-3,6-DBCat] (1), Ph3Sb[4-PhN(CH2CH2)2N-3,6-DBCat] (2), Ph3Sb[4-Ph2CHN(CH2CH2)2N-3,6-DBCat] (3), Ph3Sb[4,5-Piperaz-3,6-DBCat] (4) and binuclear bis-catecholate Ph3Sb[3,6-DBCat-4-N(CH2CH2)2N-4-3,6-DBCat]SbPh3 (5) were synthesized by the oxidative addition reaction of corresponding o-quinones with triphenylantimony. The [4-O(CH2CH2)2N-3

  新型官能化的儿茶酚酸三苯锑-Ph 3 Sb [4-O（CH 2 CH 2）2 N-3,6-DBCat]（1），Ph 3 Sb [4-PhN（CH 2 CH 2）2 N- 3,6-DBCat]（2），Ph 3 Sb [4-Ph 2 CHN（CH 2 CH 2）2 N-3,6-DBCat]（3），Ph 3 Sb [4,5-Piperaz-3， 6-DBCat]（4）和双核双儿茶酚酸Ph 3 Sb [3,6-DBCat-4-N（CH 2 CH 2）2通过相应的邻醌与三苯基锑的氧化加成反应合成了N-4-3,6-DBCat] SbPh 3（5）。[4-O（CH 2 CH 2）2 N-3,6-DBCat] 2-，[4-PhN（CH 2 CH 2）2 N-3,6-DBCat] 2-，[4-Ph 2 CHN（CH 2 CH 2）2 N-3,6-DBCat] 2-和[4,5-Piperaz-3,6-DBCat]