2-[(2,3-Diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]hexyl]amino]hexyl]amino]acetic acid | 454466-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2,3-Diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]hexyl]amino]hexyl]amino]acetic acid
• CAS: 454466-02-5
• 化学式: C₄₇H₅₅N₃O₁₇
• 分子量: 933.964
• InChiKey: JLZQKIYWMKGSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢克洛 、 2-[(2,3-Diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]hexyl]amino]hexyl]amino]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heinisch, Lothar; Wittmann, Steffen; Stoiber, Thomas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 3, p. 188 - 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diacetoxybenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2,3-Diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)-[6-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]hexyl]amino]hexyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heinisch, Lothar; Wittmann, Steffen; Stoiber, Thomas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 3, p. 188 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] CATECHOLAT-CATECHOLATE BETA-LACTAM CONJUGATES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THE USE THEREOFCONJUGUES CATECHOL-BETA-LACTAME, PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATIONS ASSOCIES20020912<br/>[EN] CATECHOLATE BETA-LACTAM CONJUGATES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THE USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES CATECHOL-BETA-LACTAME, PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATIONS ASSOCIES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2002070016A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Catecholderivateabgeleitet von mehrbasisschen sekundären Aminosäuren und analogen Strukturen der allgemeinen Formel (I). Die Erfindungsgemä = H, Alkyl, Aryl, R<2> und R<3> H oder Acyl, R<4> und R<5> = H, Alkyl, Aryl und R<6> bzw. R<7> = H, Alkyl oder Catecholatgruppen, gegebenenfalls in acylierter Form oder zusammen mit Spacergruppen, X und Z direkte oder durch bestimmte Spacergruppen unterbrochene Bindungen und Y = OH (als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester) bedeuten.

  本发明涉及新的取代的儿茶酚衍生物，其衍生自多碱性次级氨基酸和类似的结构，其通用式为(I)。该发明的化合物在分枝杆菌和革兰氏阴性细菌株，特别是假单胞菌、大肠杆菌和沙门氏菌株中作为铁载体有效。它们可以作为运输工具，将药物如抗生素（作为“铁载体抗生素结合物”）引入细菌细胞中，从而比以前已知的化合物更有效地提高或扩展其抗菌活性。此外，所述化合物还可作为铁螯合剂的潜在前体形式，适用于基于铁代谢障碍的疾病的治疗。其中，式(I)中R?1> = H、烷基、芳基，R<2>和R<3>为H或酰基，R<4>和R<5>为H、烷基、芳基，R<6>和R<7>为H、烷基或儿茶酚基，可能为酰基化形式或与间隔基团一起，X和Z为直接或通过特定的间隔基团断裂的键，Y为OH（作为游离酸、其盐或易于水解的酯的形式）。
• CATECHOLAT-BETA-LAKTAMKONJUGATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1370296A2

  公开（公告）日：2003-12-17
• Catecholate beta-lactam conjugates, method for producing the same and the use thereof
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040132707A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Catacholate beta-lactam conjugates, methods for producing these compounds, and compositions containing these compounds useful as siderophores or for treatment of bacterial infections are provided.
• [DE] SUBSTITUIERTE CATECHOLDERIVATE ABGELEITET VON MEHRBASISCHEN SEKUNDÄREN AMINOSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED CATECHOL DERIVATIVES DERIVED FROM POLYBASIC SECONDARY AMINO ACIDS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE CATECHOL SUBSTITUES, DERIVANT D'ACIDES AMINES SECONDAIRES POLYBASIQUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2002085841A2

  公开（公告）日：2002-10-31

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Catecholderivate abgeleitet von mehrbasischen sekundären Aminosäuren und analogen Strukturen der allgemeinen Formel (I). Die erfindungsgemässen Verbindungen sind bei Mykobakterien sowie Gram-negativen Bakterienstämmen, insbesondere Pseudomonaden, E.coli-und Salmonella-Stämmen, als Siderophore wirksam. Sie können als Transportvehikel zur Einschleusung von Wirkstoffen, z.B Antibiotika (als 'Siderophor-Antibiotikakonjugate'), in Bakterienzellen dienen und damit deren antibakterielle Wirksamkeit in stärkerem Masse verbessern bzw. erweitern als bisher bekannte Verbindungen. Ausserdem sind die genannten Verbindungen als potentielle Prodrugformen für Eisenchelatoren geeignet zur Verwendung bei Erkrankungen, die auf einer Störung des Eisenstoffwechsels beruhen. Formel (I), wobei R1 = H, Alkyl, Aryl, R?2 und R3¿ H oder Acyl, R?4 und R5¿ = H, Alkyl, Aryl und R?6 bzw. R7¿ = H, Alkyl Oder Catecholatgruppen, gegebenenfalls in acylierter Form oder zusammen mit Spacergruppen, X und Z direkte oder durch bestimmte Spacergruppen unterbrochene Bindungen und Y = OH (als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester) bedeuten.