5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-ethanocyclopentapyrazin-6-one | 1065475-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-ethanocyclopentapyrazin-6-one
• 英文别名: 3,5-Ditert-butyl-1,7-diazatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-dien-4-one
• CAS: 1065475-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: KYMSQXAESTZADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以100%的产率得到5,7-di-tert-butyl-2,3-dihydro-6H-1,4-ethanocyclopentapyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  邻醌光化学转化的产物和机理

  摘要：

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1134/s0018143910030148

文献信息

• Photolytic decarbonylation of o-benzoquinones
  作者：M.P. Shurygina、Yu.A. Kurskii、N.O. Druzhkov、S.A. Chesnokov、L.G. Abakumova、G.K. Fukin、G.A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.008

  日期：2008.10

  It was established that photodecarbonylation of o-benzoquinones occurs by irradiation not only by UV-light, but visible light (λ>520 nm) too. Study of the series of 4,5-di-substituted 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinones detected that the only product of photoreaction is the corresponding 3,4-di-substituted 2,5-di-tert-butyl-cyclopentadienone, which is formed in a yield close to quantitative. NMR monitoring

  已经确定，不仅通过紫外线照射，而且通过可见光（λ＞ 520nm）照射，也会发生邻苯甲醌的光脱羰基化。对4,5-二取代3,6-二叔丁基-邻-苯醌的系列研究发现，光反应的唯一产物是相应的3,4-二取代2,5-二叔丁基。丁基环戊二烯酮，产率接近定量。核磁共振监测o的光脱羰反应-苯醌检测到这是一个两个阶段的过程。在第一阶段，醌的光激发分子重排为包含五元和三元循环的双环化合物（bicyclo [1.3.0] hexa-3-en-2,6-dione），该化合物在随后的黑暗阶段自发分解为环戊二烯酮和一氧化碳分子。