(3R,4S,5S,6R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione | 1379596-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• 英文别名: 2'-deoxyerythromycin A；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 1379596-15-2
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₁₂
• 分子量: 717.938
• InChiKey: QUFJXCFMWOURKH-MKRHZNTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDE COMPOUND AND ITS USE OF TREATMENT CHRONIC RESPIRATORY DISEASE
  [FR] COMPOSÉ MACROLIDE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE CHRONIQUE

  摘要：

  本文提供了大环内酯类化合物及其用于治疗慢性呼吸道疾病的用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体及其应用。这些化合物可用于治疗慢性呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2021138847A1
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 N-甲基咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-(((2S,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  基于催化亚磷酰胺转移的羟基位点选择性脱氧方法

  摘要：

  选择性：使用易于合成的亚磷酰胺和四唑催化剂对简单和复杂的天然产物进行脱氧可以作为两步过程进行，无需分离中间脱氧前体。此外，基于肽的四唑催化剂控制脱氧红霉素合成的位点选择性（参见方案），从而克服了未受保护的红霉素 A 的臭名昭著的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201109033

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of desosamine-modified macrolide derivatives
  作者：Nicolas LeTourneau、Pavan Vimal、Dorota Klepacki、Alexander Mankin、Artem Melman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.110

  日期：2012.7

  Structural factors behind erm macrolide resistance were studied through synthesis of new macrolide derivates possessing truncated desosamine sugar moieties and subsequent determination of their antibacterial activity. Synthesized compounds with 2'-deoxy and 3'-desmethyl desosamine rings demonstrated decreased antibacterial activity on the native Staphylococcus aureus strain and were inactive against constitutively resistance S. aureus. The obtained results indicate that steric repulsion between the dimethylated A2058 and desosamine ring cannot be considered as a primary reason for erm-resistance. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• An Approach to the Site-Selective Deoxygenation of Hydroxy Groups Based on Catalytic Phosphoramidite Transfer
  作者：Peter A. Jordan、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201109033

  日期：2012.3.19

  Selective: The deoxygenation of simple and complex natural products employing a readily synthesized phosphoramidite and tetrazole catalysts can be executed as a two‐step process, without the need to isolate intermediate deoxygenation precursors. Furthermore, a peptide‐based tetrazole catalyst controls the site selectivity of deoxyerythromycin synthesis (see scheme), thus overcoming the notorious challenges

  选择性：使用易于合成的亚磷酰胺和四唑催化剂对简单和复杂的天然产物进行脱氧可以作为两步过程进行，无需分离中间脱氧前体。此外，基于肽的四唑催化剂控制脱氧红霉素合成的位点选择性（参见方案），从而克服了未受保护的红霉素 A 的臭名昭著的挑战。
• [EN] MACROLIDE COMPOUND AND ITS USE OF TREATMENT CHRONIC RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ MACROLIDE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE CHRONIQUE
  申请人：BEIJING CONTINENT PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021138847A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided herein is macrolide compound and its use of treatment chronic respiratory disease. Specifically, it provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers and application thereof. The compounds are useful for treating chronic respiratory disease.

  本文提供了大环内酯类化合物及其用于治疗慢性呼吸道疾病的用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体及其应用。这些化合物可用于治疗慢性呼吸道疾病。