methyl (2E)-3-(3-fluoro-2-((((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)imino)methylene)amino)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(3-fluoro-2-((((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)imino)methylene)amino)phenyl)acrylate
• 英文别名: (2E)-3-{3-fluoro-2-[({[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-imino}-methylen)-amino]phenyl}-2-propenic acid methyl ester；Methyl (2E)-3-{3-fluoro-2-[({[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]imino}methylene)amino]-phenyl}-2-propenoate
• 化学式: C₁₉H₁₄F₄N₂O₃
• 分子量: 394.325
• InChiKey: MAHHTTNCTSPTDY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(3-fluoro-2-((((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)imino)methylene)amino)phenyl)acrylate 在 potassium phosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 甲基叔丁基醚 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 莱莫维韦
  参考文献：
  名称：

  新型相转移催化的Aza-Michael反应不对称合成来特莫维

  摘要：

  据报道，开发了一种简明的不对称合成抗病毒药物候选物来特莫韦，从市售材料中经过总共七个步骤，收率> 60％。该方法有效的关键是新颖的基于辛可尼定的PTC催化的aza-Michael反应，以配置单个立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00076
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(E)-3-(3-fluoro-2-(3-(2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)acrylate 在 碳酸甲丙酯 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2E)-3-(3-fluoro-2-((((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)imino)methylene)amino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成含二氢喹唑啉的抗病毒药物莱特莫韦的不对称氢键催化

  摘要：

  已开发出弱布朗斯台德酸催化的不对称胍氮杂-共轭加成反应。C2 对称的双氢键供体双氟虫胺在激活 α,β-不饱和酯以实现悬垂的胍基亲核试剂的分子内加成方面非常有效。初步机理研究，包括密度泛函理论计算和动力学研究，支持共轭加成途径在能量上比替代电环化途径更有利。该方法已成功应用于含 3,4-二氢喹唑啉的抗病毒药物莱特莫韦和一系列类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05806

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE MIT ANTIVIRALEN EIGENSCHAFTEN<br/>[EN] SUBSTITUTED DIHYDROCHINAZOLINES HAVING ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004096778A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Die Erfindung betrifft substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及公式（I）的取代二氢喹噁啉以及其制备方法，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用作抗病毒剂，尤其是针对巨细胞病毒。
• Substituted dihydroquinazolines
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20050065160A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to substituted dihydroquinazolines and to processes for their preparation and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for use as antiviral agents, in particular against cytomegalo viruses.

  本发明涉及取代的二氢喹唑啉及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒的药物。
• SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE MIT ANTIVIRALEN EIGENSCHAFTEN
  申请人：AiCuris Anti-infective Cures GmbH

  公开号：EP1622880B3

  公开（公告）日：2018-05-23
• EP1622880A1
  申请人：——

  公开号：EP1622880A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Luzung Michael

  公开号：US20160311781A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention is directed to a process for making Substituted Quinazoline Compounds of formula (I): which are useful for the treatment and prophylaxis of HCMV infection. The present invention is also directed to compounds that are useful as synthetic intermediates for making the compounds of formula (I).