N'-((1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)carbamohydrazonothioic acid | 1006574-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-((1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)carbamohydrazonothioic acid
• 英文别名: 1-((1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
• CAS: 1006574-27-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅S
• 分子量: 335.432
• InChiKey: YQAFUJCVQKHZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 N'-((1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)carbamohydrazonothioic acid 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性硫基和氨基脲配体及其有机硅 (IV) 配合物

  摘要：

  已经通过元素分析、摩尔电导率测量和 IR、1H、13C 和 29Si NMR 光谱研究研究了缩氨基硫脲和缩氨基脲对三苯基氯硅烷的连接行为。还评估了配体及其有机硅复合物对某些病原细菌和真菌的体外抗微生物活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500903348021
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-((1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)carbamohydrazonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies

  摘要：

  3-{2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04995d

文献信息

• 一种化合物、制备方法及应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109265454B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及化学合成领域，具体而言，涉及一种化合物、制备方法及应用。所述的化合物为含有噻唑和吡唑骨架的席夫碱化合物，其是利用计算机辅助药物设计方法设计出的，并通过了分子对接测试，证明其与FabH有较大的结合能，可作为FabH抑制剂，具有较好的抗菌活性、低毒性和低溶血性等优点。
• Eco-friendly solvent-free synthesis of thiazolylpyrazole derivatives
  作者：Samir Bondock、Hossam El-Azap、Ez-Eldin M. Kandeel、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1007/s00706-008-0930-4

  日期：2008.11

  corresponding ethyl 3-[(4-phenyl-2-thiazolyl)hydrazono]butanoate which underwent heterocyclization by heating in ethanolic sodium acetate to give thiazolylpyrazolone that coupled chemoselectively with aromatic diazonium salts to furnish arylhydrazonothiazolylpyrazoles. Vilsmeier-Haack reaction of ethyl 3-thiosemicarbazidobutanoate furnished selectively thiazolylpyrazole. A series of pyrazolylthiosemicarbazones

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。
• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids having pyrazolyl pharmacophores
  作者：Manisha R. Bhosle、Jyotirling R. Mali、Savita Pal、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.064

  日期：2014.6

  In the search of new antihyperglycemic agents and following rational approach of drug designing here new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids (4a-g) with pyrazolyl pharmacophore have been synthesized via thia Michael addition reaction of 1-((3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiosemicarbazides (3a-g) with maleic anhydride. The required precursors, (3a-g) were obtained by condensing known 3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (1a-g) with thiosemicarbazide in ethanol. The newly synthesized compounds (4a-g) have been evaluated for the antihyperglycemic activity in sucrose loaded rat model and among these compounds 4d, 4f and 4g have displayed significant antihyperglycemic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.