1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide | 956577-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 956577-20-1
• 化学式: Br*C₂₇H₃₇N₂
• 分子量: 469.508
• InChiKey: YDMPUDQSOZGYFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of [Au(NHC)X] (NHC = N-heterocyclic carbene, X = Cl, Br, I) complexes

  摘要：

  报告了合成[Au(NHC)X]（X = Cl、Br、I）配合物的改进方案。这种多用途的一步合成方法在温和的条件下进行，在空气中使用工业级溶剂，具有可扩展性，适用于多种咪唑鎓和咪唑烷鎓盐。

  DOI：

  10.1039/c3cc43076f
• 作为产物：
  描述：

  [SiBr3(Idipp)]Br 在 air 作用下， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Filippou, Alexander C.; Chernov, Oleg; Schnakenburg, Gregor, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5687 - 5690

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苄醇 、 间甲基苯腈 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稠合联芳基氮杂卓-5-酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明是一种稠合联芳基氮杂卓‑5‑酮类化合物合成方法：该方法是钌、钯催化剂共催化芳基甲醇和芳基甲腈发生氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成联芳基并氮杂卓‑5‑酮类化合物。该类化合物的制备步骤为：取芳基甲醇和芳基甲腈、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐、氧化银和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后过滤、蒸干、重结晶即得产物。本发明方法所用钌、钯催化剂简单易得，反应底物便宜范围广、反应经济高效，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN108586342A

文献信息

• Sterically driven synthesis of ruthenium and ruthenium–silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：C. Cesari、S. Conti、S. Zacchini、V. Zanotti、M. C. Cassani、R. Mazzoni

  DOI：10.1039/c4dt02747g

  日期：——

  A sterically driven synthetic route from non-bulky silver NHC to novel Ru(NHC) complexes and from bulky Ag(NHC) to unprecedented heterobimetallic Ru–Ag(NHC) complexes is presented.

  通过立体驱动的合成途径，从非臃肿的银NHC到新颖的Ru(NHC)配合物，以及从臃肿的Ag(NHC)到前所未有的异双金属Ru-Ag(NHC)配合物。
• On the Dual Role of N-Heterocyclic Carbenes as Bases and Nucleophiles in Reactions with Organic Halides
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Christiane Knappke、Anthony Arduengo, III、Haijun Jiao、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0031-1289593

  日期：2011.12

  nucleophilicities, and sterics of N-heterocyclic carbenes have been studied in reactions of imidazolin-2-ylidenes with organic halides. Highly nucleophilic and less basic carbenes cleanly gave alkyli­deneimidazolines, the deoxy analogues of Breslow-type intermediates. More basic NHCs engaged in unwanted deprotonation or dehydrohalogenation reactions. N-heterocyclic carbenes - enamines - umpolung - imidazoles - nucleophilicity

  已在咪唑啉-2-亚烷基与有机卤化物的反应中研究了N-杂环卡宾的不同碱性，亲核性和空间位阻的合成结果。高度亲核性和碱性较低的卡宾可以干净地得到亚烷基亚咪唑啉，这是Breslow型中间体的脱氧类似物。更多的碱性NHC参与不需要的质子化或脱氢卤化反应。 N-杂环卡宾-烯胺-乌泊隆-咪唑-亲核性
• Group 10 Metal Dithiolene Bis(isonitrile) Complexes: Synthesis, Structures, Properties, and Reactivity
  作者：Antony Obanda、Kendra Valerius、Joel T. Mague、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00375

  日期：2020.8.10

  yields [(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]+, identified spectroscopically, but in the crystalline state [[(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]2]2+ prevails, which forms via axial Pt···S interactions and pyramidalization at the metal. Complete substitution of MeNC from [(Ph2C2S2)Ni(C≡NMe)2] by 2,6-Me2py under forcing conditions yields [(2,6-Me2py)Ni(μ2-η1,η1-S′,η1-S″-S2C2Ph2)]2 (8), which features a folded Ni2S2 core. In most cases

  [（Ph 2 C 2 S 2）2 M]（M = Ni 2 +，Pd 2 +，Pt 2+）与2当量的RN≡C（R = Me（a），Bn（b）， Cy（c），t Bu（d），1-Ad（e），Ph（f））产生[（Ph 2 C 2 S 2）M（C≡NR）2 ]（M = Ni 2 +，4a – f； M = Pd 2 +，5a – f； M = Pt 2+，6a – f），它们是空气稳定的，并且可以进行色谱纯化。所有成员均经过晶体学表征。在结构上，随着M从Ni到Pt的变化，趋于逐渐显示出更大的平面性，并且从Ni向Pt移动时，配位C≡NR的C≡N键长适度下降。振动光谱（CH 2氯2溶液）揭示了ν C≡N为[（PH频率2 c ^ 2 s ^ 2）M（C≡NR）2基本上高于游离C = NR的那些]，并且随着M从Ni到Pt的增加而增加。这种趋势被解释为是由于M处正电荷的增加，该电荷稳定了配体的线性，电荷分离
• Simple synthesis of neutral and cationic Cu-NHC complexes
  作者：Bo Liu、Xueji Ma、Feifei Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c4dt02986k

  日期：——

  Simple synthesis of [(NHC)CuX] and [(NHC)₂Cu]PF₆ complexes with cheap copper powder in both organic solvent and water is described.

  用廉价的铜粉在有机溶剂和水中简单合成[(NHC)CuX]和[(NHC)₂Cu]PF₆配合物。
• ¹³C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Yuan Han、Ramasamy Jothibasu、Jie An Yang

  DOI：10.1021/om900667d

  日期：2009.9.28

  Werner-type and organometallic ligands have been experimentally determined and ranked on a unprecedented unified 13C NMR scale using safe and easily obtainable complexes of the type trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L]n− (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = ligand in question) as spectroscopic probes. The methodology is based on the sensitivity of the constant iPr2-bimy carbene signal to the

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。