3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 61864-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[3-oxo-3-(2-pyridyl)propen-1-yl]-4-bromobenzene；3-(4-bromophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 61864-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: CLHHJNBWPIDDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-[5-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial activity of 5-aryl-1-isonicotinoyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01098-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-溴苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生的缩氨基硫脲及其锌 (II) 和镓 (III) 配合物：光谱研究和抗菌活性

  摘要：

  与锌 (II) 的配位导致大多数缩氨基硫脲对金黄色葡萄球菌的活性提高。与镓 (III) 的配位显着提高了所有缩氨基硫脲对所研究微生物的抗菌活性，表明这是增强抗菌活性的有效策略。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.757762

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Isomeric spiro-[acridine-9,9′-fluorene]-2,6-dipyridylpyrimidine based TADF emitters: insights into photophysical behaviors and OLED performances
  作者：Paramaguru Ganesan、Deng-Gao Chen、Jia-Ling Liao、Wei-Cheng Li、Yi-Ning Lai、Dian Luo、Chih-Hao Chang、Chang-Lun Ko、Wen-Yi Hung、Shun-Wei Liu、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou、Yun Chi

  DOI：10.1039/c8tc03645d

  日期：——

  TADF molecules with various dipyridylpyrimidine acceptors are synthesized and exhibited a max. EQE of 14.1% for a non-doped OLED device architecture.

  TADF分子与各种二吡啶嘧啶受体结合物被合成，并在非掺杂的OLED器件结构中展示了最大的外量子效率（EQE）为14.1%。
• Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enones and Olefins with Visible Light Mediated by <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide–Metal Complexes
  作者：Han Yu、Shunxi Dong、Qian Yao、Long Chen、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201804600

  日期：2018.12.20

  A 2‐alkenoylpyridine‐bound N,N′‐dioxide–TbIII complex has been found to absorb visible light to reach the excited state, leading to the direct visible‐light‐excited catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of 2‐alkenoylpyridines to various alkenes in the absence of an additional photosensitizer. Diverse enantioenriched cyclobutanes were successfully obtained (yields up to 70 %, >19:1 d.r., 92 %

  已发现与2-链烯酰基吡啶结合的N，N'-二氧化物-Tb III络合物吸收可见光以达到激发态，从而导致2-链烯酰基吡啶直接可见光激发催化对映选择性[2 + 2]环加成在没有额外的光敏剂的情况下生成各种烯烃。成功获得了多种对映体富集的环丁烷（收率高达70％，> 19：1 dr，92％ee）。新型手性ter（III）络合物具有顺色和重原子效应，导致红移，较低的激发能和容易的系统间交叉，从而使天线2链烯酰基吡啶被激发。为了进行比较，手性N，N'-二氧化物–ScIII配合物与[Ru（bpy）3 ] Cl 2的结合在2'-羟基查耳酮与烯烃的对映选择性光环加成反应中非常有效，从而揭示了底物和金属盐均对该反应具有显着影响。
• EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives
  作者：Yu-Jia Ren、Zhong-Chang Wang、Xin Zhang、Han-Yue Qiu、Peng-Fei Wang、Hai-Bin Gong、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra10606g

  日期：——

  A series of dihydropyridin containing thiazolinone derivatives (4a–4r) have been designed, synthesized and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors and tumor cell antiproliferation.

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。
• Human topoisomerase IB is a target of a thiosemicarbazone copper(II) complex
  作者：Venn Vutey、Silvia Castelli、Ilda D'Annessa、Luciana B.P. Sâmia、Elaine M. Souza-Fagundes、Heloisa Beraldo、Alessandro Desideri

  DOI：10.1016/j.abb.2016.07.009

  日期：2016.9

  activity of 3-(4-bromophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one thiosemicarbazone HPyCT4BrPh alone and its copper(II) complex [Cu(PyCT4BrPh)Cl] was investigated. [Cu(PyCT4BrPh)Cl] inhibits both the DNA cleavage and religation step of the enzyme, whilst the ligand alone does not display any effect. In addition we show that coordination to copper(II) improves the cytotoxicity of HPyCT4BrPh against THP-1 leukemia

  单独的人拓扑异构酶IB抑制和3-（4-溴苯基）-1-吡啶-2-基-2-丙-1-烯-1-硫代半脲HPyCT4BrPh及其铜（II）配合物[Cu（PyCT4BrPh）Cl]被调查了。[Cu（PyCT4BrPh）Cl]抑制酶的DNA切割和重新连接步骤，而单独的配体则没有任何作用。此外，我们表明与铜（II）的配位可改善HPyCT4BrPh对THP-1白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性。数据表明，铜（II）硫半碳杂zone络合物可能会击中人类拓扑异构酶IB，并且金属配位可用于改善此类通用化合物的细胞毒性。