1-thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 29338-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide；3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 29338-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: TUQJYIZPEFPZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  450.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-acetyl
  参考文献：
  名称：

  吡唑-1-碳硫酰胺作为潜在的前体，可用于合成一些潜在生物活性的新N-杂环

  摘要：

  本文中，我们报道了使用易于获得的N-乙酰基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫代酰胺（1）作为生物功能类似物的有效合成方法。多功能的前体。根据新化合物的IR，1 H NMR和13 C NMR质谱和元素分析，阐明了其结构。此外，在体外评估了一些选定的化合物的抗微生物活性。初步的生物测定结果表明，大多数被测化合物均表现出显着的抗菌活性。化合物12，11，18，30，22，3，和2被认为是最有效的针对与最小抑制浓度的测试的微生物≤（12.25微克/毫升），这表明缀合物轴承噻唑基部分，以及那些具有ñ -取代的吸电子基团表现出比其他化合物更高的效价。

  DOI：

  10.1002/jhet.3350
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-thiocarbamoyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制A549人肺癌细胞中的mTOR活性，发现新的荧光噻唑-吡唑啉衍生物作为自噬诱导剂。

  摘要：

  合成了一系列荧光噻唑-吡唑啉衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。生物学评估表明，这些化合物可以在体外以剂量和时间依赖性方式有效抑制人非小细胞肺癌（NSCLC）A549细胞的生长，并在体内抑制肿瘤的生长。分析了化合物的构效关系（SAR）。进一步的机制研究表明，它们可以诱导自噬和细胞周期停滞，而对细胞坏死没有影响。化合物5e通过FKBP12抑制了mTOR的活性，这可以被mTOR激活剂和自噬抑制剂3BDO逆转。化合物5e在体内抑制生长，促进A549细胞自噬。此外，化合物5e具有良好的选择性，对正常的血管内皮细胞生长和正常的鸡胚绒膜尿囊膜（CAM）毛细管形成没有影响。因此，我们的研究为开发新型抗人肺癌抗癌药物提供了潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1038/s41419-020-02746-w

文献信息

• Some thiocarbamoyl based novel anticathepsin agents
  作者：Ravinder Kaur、Neera Raghav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104174

  日期：2020.11

  endogenous inhibitors has been reported at different diseased sites. The design and synthesis of specific potential anti-cathepsin agents is therefore of great significance. Most of potential anti-cathepsin agents developed have peptide based structures with an active warhead. Due to oral instability and immunogenic problems related to peptidyl inhibitors drift the synthesis and evaluation of non-peptide

  由于组织蛋白酶参与细胞外基质的降解和内源性蛋白质更新，它们已成为各种组织退行性疾病的重要靶标。据报道，在不同的患病部位，组织蛋白酶水平相对于内源性抑制剂浓度降低而升高。因此，特定潜在抗组织蛋白酶剂的设计和合成具有重要意义。开发的大多数潜在的抗组织蛋白酶药物都具有带有主动弹头的基于肽的结构。由于口服不稳定和与肽基抑制剂有关的免疫原性问题，近二十年来非肽组织蛋白酶抑制剂的合成和评估。本工作提供了一种详细的结构活性关系，用于开发基于以下方面的潜在非肽抗组织蛋白酶药物合成的硫代氨基甲酰基非肽抑制剂文库的体外抑制研究。
• Reaction of Hydrazonoyl Halides 52: Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrazolines and 1,3,4-Thiadiazolines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1080/10426500701313938

  日期：2007.6.14

  [5-Substituted 2-(3-phenyl-5-substituted 2-pyrazolinyl)(1,3-thiazol-4-yl)] phenyldiazene and 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with 5-substituted-3-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboximidothionic acid and [2-2-}aza-2-((methylthioxomethyl)-amino]-vinyl}phenyl)-1-azavinyl]amino}methylthiomethane-1-thione, respectively. All structures of the newly synthesized

  [5-取代的2-(3-苯基-5-取代的2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯和2,3-二氢-1,3,4-噻二唑是通过以下反应合成的腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧亚氨基硫酮酸和[2-2-}氮杂-2-((甲硫氧甲基)-氨基]-乙烯基}苯基)-1-氮杂乙烯基]氨基}甲硫基甲烷-1-硫酮，分别。新合成化合物的所有结构均通过元素分析、光谱数据、X 射线单晶和其他可能的合成方法阐明。一些新化合物被测试用于细菌。一般而言，所有测试化合物都能够高度抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的生长。
• Synthesis and structure elucidation of new thiazolotriazepines
  作者：Béla Rezessy、Zoltán Zubovics、József Kovács、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00253-7

  日期：1999.4

  2-hydrazino-4-R-thiazoles led to the hydrazones 17 which upon treatment with acid underwent ring closure to yield the non-condensed bicyclic isomers of 14i.e. the dihydropyrazolyl thiazoles 18. The elucidation of structures and stereochemistry was achieved by comprehensive one- and two-dimensional NMR spectroscopy.

  1,2,4-三氮杂-3-硫酮（13）与2-卤代酮的反应选择性地提供了噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三氮杂（（14）。通过查耳酮11与3-氨基-2-亚氨基-4-R-噻唑啉的反应获得相同的自行车。在另一方面中，查耳酮的缩合11与导致腙2-肼基4-R-噻唑17，其在与酸后行闭环处理，得到的未冷凝的双环异构体14即在dihydropyrazolyl噻唑类18。结构和立体化学的阐明是通过全面的一维和二维NMR光谱技术实现的。
• Synergistic antifungal effect of cyclized chalcone derivatives and fluconazole against <i>Candida albicans</i>
  作者：Aijaz Ahmad、Mohmmad Younus Wani、Mrudula Patel、Abilio J. F. N. Sobral、Adriano G. Duse、Faisal Mohammed Aqlan、Abdullah Saad Al-Bogami

  DOI：10.1039/c7md00440k

  日期：——

  Cyclized bis-chalcone derivatives show synergistic antifungal interactions with fluconazole by ergosterol biosynthesis inhibition evidenced by down regulation of ERG11 gene expression.

  环化的双差烯酮衍生物与氟康唑表现出协同的抗真菌作用，通过抑制麦角固醇生物合成来证明，进而下调ERG11基因表达。
• Synthesis of new 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives and evaluation of their antiamoebic activity
  作者：Asha Budakoti、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.002

  日期：2009.3

  linyl))methane-1-thione derivatives (1a–8a) and 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives (1b–8b) and evaluated for their in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of E. histolytica. All the compounds were characterized by electronic, IR, 1H NMR and mass spectroscopic data. It was observed that the antiamoebic activity enhances on modifying the

  在努力开发有效的antiamoebic剂，我们已经合成的查耳酮（1 - 8），2-氨基-5-取代的- （3-苯基（2-吡唑啉基））甲烷-1-硫酮衍生物（1A - 8A）和2-（ 5-取代的-3-苯基-2-吡唑啉基）-1,3-噻唑啉代[5,4- b ]喹喔啉衍生物（1b – 8b）并评估了它们对溶血性大肠杆菌HM1：IMSS菌株的体外抗氧活性。所有化合物的特征在于电子，IR，11 H NMR和质谱数据。观察到，通过改变查耳酮对吡唑啉和进而对喹喔啉的结构，抗厌氧活性增强。在人肾上皮细胞系上进行MTT测定以检查化合物的细胞毒性，并将结果与​​甲硝唑进行比较。与甲硝唑相比，化合物6b具有更好的抗氧活性和更低的毒性。