{2-[(4-methoxybenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid | 21938-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {2-[(4-methoxybenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylidenehydrazono)-1,3-thiazolidin-4-one-5-acetic acid；2-[(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 21938-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: IXAFTOCVNVDRDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 {2-[(4-methoxybenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以94%的产率得到ethyl 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.3%的产率得到{2-[(4-methoxybenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the biological properties of derivatives of 5-carboxymethylthiazolidine-2,4-dione and of thiocarbohydrazide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765590

文献信息

• Microwave-assisted one-pot three-component synthesis of thiazolidinones using KSF@Ni as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Samane Mohammadgholipour、Fateme Ghanbari Pirbasti

  DOI：10.1080/17415993.2017.1343334

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Convenient, one-pot three-component reaction for the synthesis of thiazolidinones from aldehydes, thiosemicarbazide, and maleic anhydride in the presence of KSF@Ni as heterogeneous catalyst under microwave irradiation was developed. Products were obtained in reasonable yield in short reaction time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种方便的一锅三组分反应，用于在微波辐射下，在 KSF@Ni 作为多相催化剂存在下，由醛、氨基硫脲和马来酸酐合成噻唑烷酮。在较短的反应时间内以合理的收率获得产物。图形概要
• Baker’s yeast catalyzed one-pot synthesis of bioactive 2-[benzylidene(or pyrazol-4-ylmethylene)hydrazono]-1,3-thiazolidin-4-one-5-yl-acetic acids
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1515/hc-2017-0130

  日期：2018.4.25

  substituted derivatives of 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-acetic acids 4a–j and 6a–g by cyclocondensation of aryl/pyrazolyl aldehyde, thiosemicarbazide and maleic anhydride in acetonitrile in the presence of readily available whole cell biocatalyst, baker’s yeast (Saccharomyces cerevisiae). The reaction is enhanced by ultrasonication.

  摘要 通过芳基/吡唑醛、氨基硫脲和马来酸酐的环缩合反应，开发了一种有效且简单的一锅法，用于合成 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-乙酸 4a-j 和 6a-g 的取代衍生物。在容易获得的全细胞生物催化剂、面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下使用乙腈。通过超声处理增强反应。
• Synthesis of 2-Hydrazolyl-4-Thiazolidinones Based on Multicomponent Reactions and Biological Evaluation Against Trypanosoma Cruzi
  作者：Chiara Pizzo、Cecilia Saiz、Alan Talevi、Luciana Gavernet、Pablo Palestro、Carolina Bellera、Luis Bruno Blanch、Diego Benítez、Juan J. Cazzulo、Agustina Chidichimo、Peter Wipf、S. Graciela Mahler

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01071.x

  日期：2011.3

  A series of 18 novel 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones-5-carboxylic acids, amides and 5,6-alpha,beta-unsaturated esters were synthesized, and their in vitro activity on cruzipain and T. cruzi epimastigotes was determined. Some agents show activity at 37 mu m concentration in the enzyme assay. Computational tools and docking were used to correlate the biological response with the physicochemical parameters of the compounds and their cruzipain inhibitory effects.
• Microwave-assisted tandem reactions for the synthesis of 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones
  作者：Cecilia Saiz、Chiara Pizzo、Eduardo Manta、Peter Wipf、S. Graciela Mahler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.020

  日期：2009.2

  A tandem method for the synthesis of 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones (5) from commercially available materials in a 3-component reaction has been developed. The reaction connects aldehydes, thiosemicarbazides, and maleic anhydride, effectively assisted by microwave irradiation. The synthesis of a new type of compound, 2-hydrazolyl-5,5-diphenyl-4-thiazolidinone (7), obtained by treatment of thiosemicarbazone with benzil in basic media is also reported. HOMO/LUMO energies, orbital coefficients, and charge distribution were used to explain the proposed reaction mechanism. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.