2,2-二甲基-4-((十八烷氧)甲基)-1,3-二氧戊环 | 16725-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-((十八烷氧)甲基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 1-O-octadecyl isopropylideneglycerol
• 英文别名: 4-(n-octadecyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；2,2-dimethyl-4-octadecyloxymethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-2,2-Dimethyl-4-octadecyloxymethyl-[1,3]dioxolan；1,3-Dioxolane, 2,2-dimethyl-4-[(octadecyloxy)methyl]-；2,2-dimethyl-4-(octadecoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 16725-43-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃
• 分子量: 384.643
• InChiKey: PADBVTRAZHOORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

化学性质：油状液体。

用途：作为鲨肝醇的中间体。

生产方法：可通过将丙三醇与丙酮在氯化氢作用下缩合生成1,2-异亚丙基丙三醇醚，随后在碱性条件下与对甲苯磺酸十八酯进行醚化反应来制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-((十八烷氧)甲基)-1,3-二氧戊环 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以903 mg的产率得到鲨肝醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的顺序酯交换反应生成1- O-烷基甘油的动力学拆分

  摘要：

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.046
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2-二甲基-4-((十八烷氧)甲基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101

文献信息

• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• Design, synthesis and cytotoxicity of chimeric erlotinib-alkylphospholipid hybrids
  作者：Md. Maqusood Alam、Ahmed H.E. Hassan、Kun Won Lee、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Jiho Song、Kyung Hoon Min、Jongki Hong、Dong-Hyun Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.021

  日期：2019.3

  Two series of erlotinib-alkylphospholipid hybrids were prepared and evaluated for their antiproliferative activities against a panel of four cell lines representing lung, breast, liver and skin cancers using erlotinib and miltefosine as reference standards. Amide analogs elicited more enhanced cytotoxic activity than analogous esters. Amide derivatives 8d and 8e exhibited promising broad-spectrum antiproliferative

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Alunni-Bistocchi; Orvietani; Ricci, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 5, p. 499 - 509
  作者：Alunni-Bistocchi、Orvietani、Ricci、Binaglia、Orlando、Orlando

  DOI：——

  日期：——
• Baylis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2962,2966
  作者：Baylis et al.

  DOI：——

  日期：——