对-丙腙基吡啶甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 362522-50-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 对-丙腙基吡啶甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-6-(2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl)nicotinate
• 英文别名: HyNic-NHS；succinimidyl-4-hydrazinonicotinate acetone hydrazone；succinimidyl 6-hydrazinonicotinate acetone hydrazone；succinimidyl 6-hydrazinonicotiniate acetone hydrazone；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 6-(2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl)nicotinate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 362522-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: PRZHEFYNLJWJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，应保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-促黑激素 、 对-丙腙基吡啶甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ultraviolet Photodissociation Mass Spectrometry of Bis-aryl Hydrazone Conjugated Peptides

  摘要：

  利用波长为 355 纳米的紫外光解离（UVPD）来快速鉴定通过双芳基腙（BAH）分子进行化学共轭的肽。先分别标记两种相关生物大分子，引入醛或肼，然后通过这些官能团与紫外变色的 BAH 基团共轭。在模拟肽混合物中，通过比较激光关闭和激光打开时的离子丰度，在直接注入 ESI-UVPD-MS 和在线 LC-UVPD-MS 方法中使用 UVPD 筛选 BAH 共轭肽。观察到只有 BAH 共轭肽在紫外光照射下会发生光解离，从而为在复杂的非共轭肽混合物中精确定位相关共轭肽提供了极佳的选择性。对共轭模型肽的紫外分光光度分析表明，这些物种的紫外分光光度效率与电荷状态有关。与质子被螯合的肽离子相比，具有可移动质子并能与碱性 BAH 分子质子化的 BAH 共轭肽的光解离效率更高。与 CID 相比，BAH 交联肽的紫外光解离也能产生更多的诊断序列离子，从而明确定位共轭部位。

  DOI：

  10.1021/ac9005233
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 6-肼基烟酸 、 丙酮 在 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到对-丙腙基吡啶甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的树枝状聚合物-酶缀合物携带两种不同类型活性酶的多个副本

  摘要：

  合成了一种合成树枝状聚合物、两种不同类型的酶（超氧化物歧化酶和辣根过氧化物酶）和一种荧光染料（荧光素）的混合结构。因此，单个聚合物链携带了两种酶和荧光素的多个拷贝。整个连接化学基于紫外线/可见光可量化的双芳基腙键形成，允许直接量化结合分子：60 个超氧化物歧化酶、120 个辣根过氧化物酶和 20 个荧光素分子，平均聚合物链为 2000 个重复单元。为了获得其他酶比例，相应地改变了实验条件。此外，可以证明两种酶都保持完全活性并催化两步级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja304837f

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE COMPOUNDS SUITABLE FOR USE AS LINKERS IN BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE CONÇUS POUR ÊTRE UTILISÉS COMME LIEURS DANS DES APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2013181697A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds that can be used link substrates to molecules, typically for biological applications such as imaging and the like. The compounds contain a cyclooctyne which is joined, via a linking group, to a moiety such as a squarate, amine, aminooxy, hydrazide, semicarbazide or carbohydrazide. The cyclooctyne moiety acts as the coupling partner to an azide-functionalised substrate or molecule, whilst the other moiety acts as the coupling partner to an amine-, aldehyde- or ketone-functionalised molecule or substrate. The invention therefore also relates to processes of synthesis of such compounds and further use of the compounds to link a substrate to a molecule.

  本发明涉及一种可以用于将底物与分子连接的化合物，通常用于生物应用，如成像等。这些化合物包含一个环辛炔基，通过一个连接基团连接到一个如方酸酯、胺、氨氧基、肼、半氨基脲或羰基肼等基团。环辛炔基作为与偶氮功能化底物或分子的偶联配体，而另一个基团作为与胺基、醛基或酮基功能化分子或底物的偶联配体。因此，该发明还涉及这些化合物的合成过程以及进一步利用这些化合物将底物连接到分子的方法。
• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM<br/>[FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012167081A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING AN AUXILIARY MOIETY NON-BIOREVERSIBLY LINKED TO AN INTERNUCLEOSIDE PHOSPHATE OR PHOSPHOROTHIOATE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES COMPORTANT UNE FRACTION AUXILIAIRE LIÉE DE FAÇON NON BIORÉVERSIBLE À UN PHOSPHATE INTERNUCLÉOSIDIQUE OU À UN PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2017100461A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention features a hybridized polynucleotide construct including a passenger strand, a guide strand loadable into a RISC complex, and one or more auxiliary moieties. At least one of the auxiliary moieties is non-bioreversibly linked to an internucleoside phosphate or phosphorothioate in the passenger strand. The invention further features methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell. The methods typically involve contacting the cell with the hybridized polynucleotide construct.

  该发明涉及一种杂交多核苷酸构造，包括一个载体链、一个可装载到RISC复合物中的引导链，以及一个或多个辅助基团。至少一个辅助基团与载体链中的一个核苷酸间磷酸酯或磷硫酸酯非可逆地连接。该发明还涉及将多核苷酸构造递送至细胞的方法以及减少细胞中蛋白质表达的方法。这些方法通常涉及将细胞与杂交多核苷酸构造接触。
• Novel hydrazone-based and oxime-based fluorescent and chromophoric/pro-fluorescent and pro-chromophoric reagents and linkers
  申请人：Schwartz David A.

  公开号：US20080221343A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Conjugationally extended hydrazine compositions of the formula (RR 2 )N(H) n (NH 2 ) n , fluorescent hydrazone compositions of the formula (RR 2 )NN═C(R 1 R 2 ), methods of the formation of hydrazones from the reaction of conjugationally extended hydrazines with conjugationally extended carbonyls and methods of their use in assays systems are described. Use of these conjugationally extended hydrazine and oxime compositions for direct calorimetric and fluorometric assays wherein a chromophore or the fluorophore is incorporated into the linker that is positioned between a reactive linking moiety and a biotin molecule. More specifically the linker comprises one molecule of a high affinity binding pair such as for example biotin of the biotin/avidin high affinity binding pair, connected to a spacer molecule such as for example a length of polyethyleneglycol followed by a pro-chromophoric, chromophoric, pro-fluorescent or fluorescent moiety connected to an amino-, thiol- or carbohydrate-reactive moiety such as for example succinimidyl, maleimido or aminoxy group respectively, that may covalently link to a biomolecule.

  描述了公式(RR2)N(H)n(NH2)n的共轭扩展肼组合物，公式(RR2)NN═C(R1R2)的荧光肼酮组合物，以及从共轭扩展肼与共轭扩展羰基化合物反应形成肼酮的方法，以及在测定系统中使用它们的方法。利用这些共轭扩展肼和肟组合物进行直接量热和荧光测定，其中色团或荧光团被并入连接基团中，该连接基团位于反应性连接基团和生物素分子之间。更具体地，连接基团包括一分子高亲和性结合对之一，例如生物素/亲和素高亲和性结合对之一，连接到一个间隔分子，例如一段聚乙二醇长度，后接一个前色团、色团、前荧光团或荧光团，连接到一个氨基、硫醇或碳水化合物反应性基团，例如琥珀酰亚胺基、马来酰亚胺基或氨氧基团，可以共价连接到生物分子。