N-((6-甲氧基萘-2-基)甲基)丙烷-2-胺 | 1019477-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-((6-甲氧基萘-2-基)甲基)丙烷-2-胺
• 英文名称: N-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl)propan-2-amine
• 英文别名: N-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 1019477-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD11138903
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZPUZXPBPDMANRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-甲氧基萘-2-基)甲基)丙烷-2-胺 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Ru-pheox 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 C₁₇H₂₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru(II)-Pheox 配合物从萘基重氮乙酰胺高度对映选择性合成去甲卡二烯衍生物

  摘要：

  本文报道了萘基重氮乙酰胺的高度区域和对映选择性分子内环丙烷化反应。在 Ru( II )-Pheox 催化剂存在下，通过卡宾转移反应从相应的重氮乙酰胺中以高收率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99% ee）获得手性和稳定的去甲卡二烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2cc04355f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲腈 、 异丙醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N-((6-甲氧基萘-2-基)甲基)丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  腈的钌催化转移氢化：还原和随后的 N-单烷基化成仲胺

  摘要：

  由于胺在大宗和精细化工行业中的应用，胺的选择性合成仍然很重要。本文描述了多米诺钌催化的腈转移氢化反应，随后使用醇进行 N-单烷基化反应。使用这种新方法，各种腈以极好的收率还原 N-单烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300151

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles: Reduction and Subsequent<i>N</i>-Monoalkylation to Secondary Amines
  作者：Svenja Werkmeister、Christoph Bornschein、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300151

  日期：2013.6

  The selective synthesis of amines continues to be of importance because of their application in the bulk and fine chemical industries. Herein, domino ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of nitriles with subsequent N-monoalkylation by using alcohols is described. With this novel approach, various nitriles were reductively N-monoalkylated in excellent yields.

  由于胺在大宗和精细化工行业中的应用，胺的选择性合成仍然很重要。本文描述了多米诺钌催化的腈转移氢化反应，随后使用醇进行 N-单烷基化反应。使用这种新方法，各种腈以极好的收率还原 N-单烷基化。
• Highly enantioselective synthesis of norcaradiene derivatives from naphthyl diazoacetamides using a Ru(<scp>ii</scp>)-Pheox complex
  作者：Nansalmaa Otog、Bilguun Gantogos、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/d2cc04355f

  日期：——

  The highly regio- and enantioselective intramolecular cyclopropanation reactions of naphthyl diazoacetamides have been reported herein. In the presence of a Ru(II)-Pheox catalyst, chiral and stable norcaradiene derivatives were obtained from the corresponding diazoacetamides via carbene transfer reactions in high yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  本文报道了萘基重氮乙酰胺的高度区域和对映选择性分子内环丙烷化反应。在 Ru( II )-Pheox 催化剂存在下，通过卡宾转移反应从相应的重氮乙酰胺中以高收率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99% ee）获得手性和稳定的去甲卡二烯衍生物。