6-methoxy-2-naphthoyl chloride | 58601-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-naphthoyl chloride
• 英文别名: 6-Methoxynaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 58601-32-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: IKTDAFGJXADTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  220-225 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-naphthoyl chloride 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 sulfur 作用下， 生成 6-甲氧基-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  David,I.A., Diss. S.29.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲酸 在 草酰氯 作用下， 生成 6-methoxy-2-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  来自加勒比海洋海绵 Aplysina lacunosa 的溴-螺异恶唑啉生物碱，包括异丝氨酸肽。

  摘要：

  三种新的溴酪氨酸螺异恶唑啉生物碱，lacunosins A 和 B（1 和 2）以及去氨基嘌呤（3），是从海海绵 Aplysina lacunosa 的 MeOH 提取物中分离出来的，该提取物显示出适度的 α-糜蛋白酶抑制活性。1-3 的结构共享在 purealidin-R 和其他几种 Verongid 海绵次生代谢物中发现的螺环己二烯基-异恶唑啉环系统。化合物 1 和 2 分别与甘氨酸和异丝氨酸甲酯偶联。生物碱 3 与 O-1-氨基丙基 3,5-二溴酪氨酰醚相连，最后通过酰胺键与组胺相连。所有三种化合物的平面结构均通过对 MS 和 1D 和 2D NMR 数据的分析获得。SIO 单元 1-3 的绝对配置由电子圆二色性 (ECD) 分配。使用源自 Trp-NH2 的新型 Marfey 型试剂发现 2 中的异丝氨酸氨基酸残基是差向异构体的 1:1 混合物。SIO 亚基的烯丙基 O-萘酰化增强了

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01286

文献信息

• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Structure-activity relationships and antiproliferative effects of 1,2,3,4-4H-quinoxaline derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Tingting Liang、Xiaomin Zhou、Lu Lu、Haiyang Dong、Yanan Zhang、Yungen Xu、Jianguo Qi、Yahong Zhang、Jianhong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104793

  日期：2021.5

  cancer cell lines, and most of the target compounds demonstrated moderate to strong activities towards two tumor cell lines. In addition, the structure-activity relationships of these derivatives were also discussed. Among them, compounds 11a and 11b showed the most potent activities. Moreover, compound 11a inhibited the tubulin polymerization in both cell-free and cellular assays. Further profiling of compound

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）在治疗各种肿瘤方面具有巨大潜力，它们可以克服现有微管蛋白抑制剂如紫杉醇和长春瑞滨面临的多药耐药性。在此，我们报告了一系列作为秋水仙碱结合位点抑制剂的四氢喹喔啉衍生物的设计、合成和生物学评价。评估了所有合成的化合物对 HT-29 和 Hela 癌细胞系的体外抗增殖活性，大多数目标化合物对两种肿瘤细胞系表现出中等至强的活性。此外，还讨论了这些衍生物的构效关系。其中，化合物11a和11b表现出最有力的活动。此外，化合物11a在无细胞和细胞试验中均抑制微管蛋白聚合。化合物11a 的进一步分析表明，它在 G2/M 期阻止细胞周期并以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接研究证明化合物11a作用于秋水仙碱结合位点。因此，11a是发现秋水仙碱结合位点抑制剂的有希望的候选物。
• Surface modification of silica nanoparticles: a new strategy for the realization of self-organized fluorescence chemosensors
  作者：Enrico Rampazzo、Elena Brasola、Silvia Marcuz、Fabrizio Mancin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato

  DOI：10.1039/b502052b

  日期：——

  The self-organization of the proper subunits of a fluorescence chemosensor on the surface of silica nanoparticles allows the easy design and realization of new effective sensing systems. Commercially available silica particles (20 nm diameter) were functionalized with triethoxysilane derivatives of selective Cu(II) ligands and fluorescent dyes. Grafting of the sensor components to the particle surface ensures the spatial proximity between the sensor components and, as a consequence, binding of Cu(II) ions by the ligand subunits leads to quenching of the fluorescent units emission. In 9 : 1 DMSO–water solution, the coated silica nanoparticles (CSNs) selectively detect copper ions down to nanomolar concentrations. The operative range of the sensors can be tuned either by switching the ligand units or by modification of the components ratio. Sensors with the desired photophysical properties can be easily prepared by using different fluorescent dyes. Moreover, the organization of the network of sensor components gives rise to cooperative and collective effects: on one hand, the ligand subunits bound to the particle surfaces cooperate to form multivalent binding sites with an increased affinity for the Cu(II) ions; on the other hand, binding of a single metal ion leads to the quenching of several fluorescent groups producing a remarkable signal amplification.

  二氧化硅纳米颗粒表面上荧光化学传感器的适当亚基的自组装使得易于设计和实现新的有效传感系统。商业可获得的二氧化硅颗粒（20nm直径）通过三乙氧基硅烷衍生的选择性Cu(II)配体和荧光染料进行功能化。将传感器组件嫁接到颗粒表面上确保传感器组件之间的空间接近，因此，配体亚基结合Cu(II)离子导致荧光单元的荧光发射熄灭。在9：1 DMSO-水溶液中，涂层的二氧化硅纳米颗粒（CSNs）能够选择性地检测铜离子，检测极限达到纳摩尔浓度。传感器的操作范围可以通过切换配体单元或通过改变组件比例来进行调节。通过使用不同的荧光染料，可以很容易地制备具有所需光物理性质的传感器。此外，传感器组件的网络组织导致协同和集体效应：一方面，连接在颗粒表面上的配体亚基协作形成具有增加的亲和力的多价结合位点用于Cu(II)离子；另一方面，单个金属离子的结合导致几个荧光基团的熄灭，产生显著的信号增强。