5-bromo-6-methoxy-2-naphthonitrile | 479631-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxy-2-naphthonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxy-naphthalene-2-carbonitrile；5-bromo-6-methoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 479631-88-4
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: DFTGSHPPLNRZKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-2-naphthonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (R)-N-diphenylphosphino-N-ethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Methoxy-5-(2-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基环己烯-2-烯酮阻转异构体的对映选择性合成：用于轴向合成手性联芳基化合物的平台分子

  摘要：

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701467
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromo-6-methoxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  轴向手性杂联芳基的对映选择性 C–H 芳基化

  摘要：

  开发了功能化吡唑/三唑/咪唑的对映选择性钯催化C-H芳基化，提供了多种轴向手性邻硝基/甲酰基取代的杂联芳基化合物，具有优异的对映选择性和良好的产率。该方法具有氘代 P-手性磷配体 CD 3 -AntPhos、功能化杂联芳基的广泛底物范围、温和的反应条件和低钯负载量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02478

文献信息

• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Construction of Axially Chiral Arylborons via Atroposelective Miyaura Borylation
  作者：Kai Yang、Yanfei Mao、Jie Xu、Hao Wang、Yong He、Wangyang Li、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04345

  日期：2021.7.14

  well-developed centrally chiral boron chemistry, C–B axially chiral chemistry remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective Miyaura borylation of bromoarenes with unsymmetrical diboron reagents for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric arylborons. This reaction features broad substrate scope and produces axially chiral arylborons with high yields

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。
• 6-(Aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030045560A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating thrombotic disorders in mammals, the compounds having the formula: 1 Wherein: Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, benzofuranyl, indolyl, pyrazolyl, oxazolyl, fluorenyl, phenylcycloalkane where the cycloalkane can be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl and Ar can be optionally substituted by 1 to 3 groups selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy, phenyl-(CH 2 ) 0-6 —, phenyl-(CH 2 ) 0-6 O—, C 3 -C 6 cycloalkyl, —(CH 2 )—C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen, C 1 -C 3 perflouroalkyl and C 1 -C 3 perfluoroalkoxy where phenyl can be substituted with from 1 to 3 groups selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl, halogen, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or phenyl-(CH 2 ) 1-6 — where phenyl can be substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 2 and R 3 are H, C 1 -C 6 alkyl, phenyl-(CH 2 ) 0-3 —, halo and C 1 -C 3 perfluoroalkyl where phenyl can be substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 4 is —CHR 5 CO 2 H or —CH 2 -tetrazole where R 5 is H or benzyl; and n=0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof.

  这项发明提供了新颖的化合物、药物组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，这些化合物具有以下结构式：1其中：Ar为苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1至3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6—、苯基-( )0-6O—、C3-C6环烷基、—( )—C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代；R1为氢、C1-C6烷基或苯基-( )1-6—，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3为H、C1-C6烷基、苯基-( )0-3—、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R4为—CHR5CO2H或— -四唑基，其中R5为H或苄基；n=0或1；或其药用可接受的盐或酯形式。
• 6-(aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US06589970B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  This invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating thrombotic disorders in mammals, the compounds having the formula: Wherein: Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, benzofuranyl, indolyl, pyrazolyl, oxazolyl, fluorenyl, phenylcycloalkane where the cycloalkane can be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl and Ar can be optionally substituted by 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, hydroxy, phenyl-(CH2)0-6—, phenyl-(CH2)0-6O—, C3-C6 cycloalkyl, —(CH2)—C3-C6 cycloalkyl, halogen, C1-C3 perflouroalkyl and C1-C3 perfluoroalkoxy where phenyl can be substituted with from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenyl, halogen, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl-(CH2)1-6— where phenyl can be substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R2 and R3 are H, C1-C6 alkyl, phenyl-(CH2)0-3—, halo and C1-C3 perfluoroalkyl where phenyl can be substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R4 is —CHR5CO2H or —CH2-tetrazole where R5 is H or benzyl; and n=0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof.

  该发明提供了新型化合物、制药组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，其中化合物的结构式为：其中：Ar是苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1到3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6-、苯基-( )0-6O-、C3-C6环烷基、-( )-C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代，其中苯基可以被选择性地取代为来自于C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基的1到3个基团；R1是氢、C1-C6烷基或苯基-( )1-6-，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3是H、C1-C6烷基、苯基-( )0-3-、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被选择性地取代为来自于C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基的1到3个基团；R4是-CHR5CO2H或- -四唑，其中R5是H或苄基；n=0或1；或其药学上可接受的盐或酯形式。
• 6-(ARYL-AMIDO OR ARYL-AMIDOMETHYL)-NAPHTHALEN-2-YLOXY-ACIDIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR TYPE-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1397341A1

  公开（公告）日：2004-03-17