6-benzyl-2-naphthalenol | 190434-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-benzyl-2-naphthalenol
• 英文别名: 6-benzyl-2-naphthol；6-Benzyl-[2]naphthol；6-Hydroxy-2-benzyl-naphthalin；6-Benzylnaphthalen-2-ol
• CAS: 190434-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: IQWZYLNRHCJJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2-naphthalenol 在 chiral dinuclear vanadium(V) complex air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到6-Benzyl-1-(6-benzyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性双核钒配合物催化2-萘酚氧化偶联的双重活化

  摘要：

  基于双重活化催化的概念，实现了2-萘酚衍生物的有效对映选择性氧化偶联。的手性双核钒（IV）配合物（[R一个，小号，小号） - 1E具有（小号） -叔-亮氨酸部分在（的3,3'-位置[R ）联萘骨架的开发，发现其促进2-萘酚的氧化偶联，得到具有91％ee的（S）-BINOL。为了验证双重激活机制，单核钒（IV）配合物（S）-8也准备好了。动力学分析表明，由（促进2-萘酚的氧化偶联的反应速率ř一个，小号，小号） - 1E比（快48.3倍小号） - 8。手性络合物中的两种钒金属以分子内偶联反应的方式同时活化了2-萘酚的两个分子，从而实现了高反应速率和高对映体控制。还描述了钒（IV）或钒（V）配合物促进的氧化偶联反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.110
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-benzyl-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  6-Aroyl and 6-Aryl-2-naphthols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a117

文献信息

• Direct cross-coupling of benzyl alcohols to construct diarylmethanes via palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Jiang-Bo Wei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10084k

  日期：——

  A direct arylation to furnish diarylmethanes from benzyl alcohols was realized through Pd(PPh₃)₄-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling via benzylic C–O activation in the absence of any additives. The arylation is compatible with various functional groups. This development provides an atom- and step-economic way to approach a diarylmethane scaffold under mild and environmentally benign conditions.

  通过Pd(PPh3)4催化的Suzuki–Miyaura偶联反应，利用苯甲醇直接芳基化制备二芳基甲烷，通过对苄基C–O活化，无需任何添加剂。这种芳基化反应与多种官能团兼容。该研究开发了一种原子经济、步骤经济的方法，在温和环保的条件下制备二芳基甲烷骨架。
• Dual activation in a homolytic coupling reaction promoted by an enantioselective dinuclear vanadium(IV) catalyst
  作者：Hidenori Somei、Yasuaki Asano、Tomokazu Yoshida、Shinobu Takizawa、Hiroshi Yamataka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.007

  日期：2004.2

  activation catalysis in homolytic coupling reaction of 2-naphthol derivatives is described. The dinuclear vanadium(IV) catalyst (R,S,S)-1a promotes the oxidative coupling reaction of 2-naphthol derivatives with high reactivity and enantioselectivity. This dual activation mechanism is supported by the fact that the reaction rate of oxidative coupling of 2-naphthol promoted by the (R,S,S)-1a is 48 times faster

  描述了2-萘酚衍生物的均相偶合反应中双重活化催化的新概念。双核钒（IV）催化剂（R，S，S）-1a促进了2-萘酚衍生物的氧化偶联反应，具有较高的反应活性和对映选择性。这种双重激活机构由以下事实支持了由（促进氧化2-萘酚的偶合的反应速率- [R ，小号，小号） - 1A比单核络合物（快48倍小号） - 3和下（R，S，S的催化剂负载）-1a在对映选择性和化学产率上均显示出更高的催化剂效率。
• Chiral dinuclear vanadium(v) catalysts for oxidative coupling of 2-naphthols
  作者：Shinobu Takizawa、Tomomi Katayama、Chiaki Kameyama、Kiyotaka Onitsuka、Takeyuki Suzuki、Takeshi Yanagida、Tomoji Kawai、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/b717068h

  日期：——

  Preparation and structural analysis of chiral dinuclear vanadium(V) catalysts with high catalytic activity for the oxidative coupling of 2-naphthols are described.

  介绍了具有高催化活性的手性双核钒（V）催化剂的制备和结构分析，该催化剂可用于 2-萘酚的氧化偶联。
• Structure–Activity Studies on Splitomicin Derivatives as Sirtuin Inhibitors and Computational Prediction of Binding Mode
  作者：Robert C. Neugebauer、Urszula Uchiechowska、Rene Meier、Henning Hruby、Vassil Valkov、Eric Verdin、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm700972e

  日期：2008.3.13

  NAD(+)-dependent histone deacetylases (sirtuins) are enzymes that cleave acetyl groups from lysines in histones and other proteins. Potent selective sirtuin inhibitors are interesting tools for the investigation of the biological functions of those enzymes and may be future drugs for the treatment of cancer. Splitomicin was among the first two inhibitors that were discovered for yeast sirtuins but showed rather weak inhibition on human enzymes. We present detailed structure-activity relationships on splitomicin derivatives and their inhibition of recombinant Sirt2. To rationalize our experimental results, ligand docking followed by molecular mechanics Poisson - Boltzmann/surface area (MM-PBSA) calculations were carried out. These analyses suggested a molecular basis for the interaction of the beta-phenylsplitomicins with human Sirt2. Protein-based virtual screening resulted in the identification of a novel Sirt2 inhibitor chemotype. Selected inhibitors showed antiproliferative properties and tubulin hyperacetylation in MCF7 breast cancer cells and are promising candidates for further optimization as potential anticancer drugs.
• 6-Aroyl and 6-Aryl-2-naphthols¹
  作者：Arnold M. Seligman、Alexander M. Rutenburg

  DOI：10.1021/ja01163a117

  日期：1950.7