S-benzyl phenyl-methanethiosulfonate | 16601-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl phenyl-methanethiosulfonate
• 英文别名: S-benzyl phenylmethanesulfonothioate；di-benzyl thiosulfonate；Benzenemethanesulfonothioic acid, S-(phenylmethyl) ester；benzylsulfonylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 16601-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: LAVBKIWRWNKSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl phenyl-methanethiosulfonate 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸苄酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-benzyl phenyl-methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Smythe, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfonyl chlorides and thiosulfonates from H2O2–TiCl4
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Donya Khaledian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.052

  日期：2012.1

  A new method is described for the oxidative chlorination of thiols to sulfonyl chlorides using titanium tetrachloride in combination with the oxidant hydrogen peroxide. Direct conversion of thiols into their corresponding thiosulfonates is also reported. Good to excellent yields, short reaction times, high efficiencies, cost-effectiveness, and, facile isolation of the desired products make the present

  描述了一种使用四氯化钛与氧化剂过氧化氢结合将硫醇氧化氯化为磺酰氯的新方法。还报道了硫醇直接转化为其相应的硫代磺酸盐。良好至优异的产率，短的反应时间，高效率，成本效益以及所需产物的容易分离使本方法学成为实用的替代方法。
• Oxidation of disulfides with electrophilic halogenating reagents: concise methods for preparation of thiosulfonates and sulfonyl halides
  作者：Masayuki Kirihara、Sayuri Naito、Yuki Nishimura、Yuki Ishizuka、Toshiaki Iwai、Haruka Takeuchi、Tomomi Ogata、Honoka Hanai、Yukari Kinoshita、Mari Kishida、Kento Yamazaki、Takuya Noguchi、Shiro Yamashoji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.013

  日期：2014.4

  also effective in preparing sulfonyl fluorides from disulfides under the similar reaction conditions. Sulfonyl chlorides or sulfonyl bromides were effectively obtained from the reaction of disulfides with 6 equiv of either N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide in acetonitrile/water (10:1) at room temperature. Some other electrophilic chlorinating or brominating reagents are also able to be used instead

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。
• Straightforward chemoselective access to unsymmetrical dithioacetals through a thiosulfonate homologation-nucleophilic substitution sequence
  作者：Laura Ielo、Veronica Pillari、Natalie Gajic、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0cc04896h

  日期：——

  presented for the preparation of rare unsymmetrical dithioacetals. The judicious selection of thiosulfonates as convenient sulfur electrophilic sources – upon the homologation event conducted on an intermediate α-halothioether – guarantees the release of the non-reactive sulfonate group, thus enabling the subsequent nucleophilic displacement with an external added thiol [(hetero)aromatic and/or aliphatic]

  介绍了一种连续的C1同源性亲核取代策略，用于制备稀有的不对称二硫缩醛。明智地选择硫代磺酸盐作为方便的亲电子硫源（在中间体α-卤代硫醚上进行的同源化事件后）可确保释放非反应性磺酸盐基团，从而使随后的亲核置换反应可在外部添加硫醇[（杂）芳族化合物和/或脂肪族]。在广泛的研究范围内得出了一致的高收率和出色的化学防治效果，从而证明了直接技术制备这些独特且可操作的材料的多功能性。
• A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates
  作者：Suguru Yoshida、Yasuyuki Sugimura、Yuki Hazama、Yoshitake Nishiyama、Takahisa Yano、Shigeomi Shimizu、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc07463k

  日期：——

  A simple, efficient, and odorless deborylthiolation of aryl- and alkenylborons with thiosulfonates has been achieved under mild conditions using a copper catalyst.

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。
• A Kinetic Study ofS-Nitrosothiol Decomposition
  作者：Loris Grossi、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<380::aid-chem380>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.18

  Under anaerobic conditions S-nitrosothiols 1a-e undergo thermal decomposition by homolytic cleavage of the S-N bond; the reaction leads to nitric oxide and sulfanyl radicals formed in a reversible manner. The rate constants, k(t), have been determined at different temperatures from kinetic measurements performed in refluxing alkane solvents. The tertiary nitrosothiols 1c (k1(69 degrees C) = 13 x 10(-3)

  在厌氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e通过SN键的均相裂解而发生热分解。该反应导致可逆地形成一氧化氮和亚硫烷基。速率常数k（t）已在不同温度下根据在回流烷烃溶剂中进行的动力学测量确定。叔亚硝基硫醇1c（k1（69摄氏度）= 13 x 10（-3）min（-1））和1d（k1（69摄氏度）= 91 x 10（-3）min（-1））分解更快比主要亚硝基硫醇1a（k1（69摄氏度）= 3.0 x 10（-3）min（-1））和1b（k1（69摄氏度）= 6.5 x 10（-3）min（-1））。活化能（E＃= 20.5-22.8 Kcal mol（-1））已根据Arrhenius公式计算得出。在有氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e的降解是由N2O3催化的自催化链分解过程引起的。后者通过双氧与内源性和/或外源性一氧化氮反应形成。通过去除内源性一氧化氮或存在抗氧化剂（例如对甲酚，β-苯乙烯和BHT），强