methyl 9-hydroperoxy-cis-10,trans-12-octadecadienoate | 65700-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-hydroperoxy-cis-10,trans-12-octadecadienoate
• 英文别名: methyl (10Z,12E)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 65700-63-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: NAIVAZYIMZYEHW-QNQPVOBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-hydroperoxy-cis-10,trans-12-octadecadienoate 在 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (ZE)-methyl dimorphecolate
  参考文献：
  名称：

  Petiveria alliacea L.的新硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐的抗氧化活性。

  摘要：

  使用HPLC详细研究了新的硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐（BPT）对异丙苯和亚油酸甲酯（ML）在氯苯中氧化的抗氧化作用。结果表明，在这些氧化条件下，BPT具有明确的诱导期，具有有效的抑制作用，并且发现BPT的化学计量因子（n）（被一个抗氧化剂分子捕获的过氧自由基数量）约为2。然后进行了彻底的调查，旨在阐明BPT的活性结构位点。使用了各种模型化合物，例如二苯基二硫化物，二苄基二硫化物，S-苯基苯硫基亚磺酸盐和S-乙基苯基甲硫基亚磺酸盐，这提供了BPT的苄基氢主要与过氧自由基清除有关的证据。而且，

  DOI：

  10.1039/b715727d
• 作为产物：
  描述：

  (10E,12Z)-9-氢过氧基十八碳-10,12-二烯酸 、 重氮甲烷 生成 methyl 9-hydroperoxy-cis-10,trans-12-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  GARDNER, H. W.;PLATTNER, R. D., LIPIDS, 1984, 19, N 4, 294-299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Geometric Isomers of Oxooctadecadienoate in Copper-catalyzed Decomposition Products of Linoleate Hydroperoxide
  作者：Masako TOKITA、Jyunko IWAHARA、Makio MORITA

  DOI：10.1271/bbb.63.993

  日期：1999.1

  Methyl linoleate hydroperoxide produced by autoxidation was refluxed with 10(-4) M Cu-naphthenate in benzene. Two new geometrical isomers of oxooctadecadienoate (compounds I and II) were found in addition to the four known isomers. They were isolated by a Sephadex LH-20 column chromatography with chloroform-hexane (2:1) and purified by HPLC on Nucleosil ®100-5 and Zorbax ODS columns. UV, IR, MS, and

  通过自氧化产生的亚油酸氢过氧化甲酯与10（-4）M环烷酸铜在苯中回流。除四个已知的异构体外，还发现了两个新的氧代十八碳二烯酸酯的几何异构体（化合物I和II）。通过Sephadex LH-20柱色谱用氯仿-己烷（2：1）分离它们，并通过HPLC在Nucleosil®100-5和Zorbax ODS柱上纯化。测量了UV，IR，MS和（1）H-NMR光谱。共轭二烯的几何形状由烯烃质子的偶合常数确定。化合物I和II分别被鉴定为13-氧代-反式9，顺式-11-和9-氧代-顺式10，反式-12-十八碳二烯酸酯。它们每个在氧代基团附近都有一个顺式双键。在自氧化产物中也检测到了与化合物I和II具有相同几何形状的氢过氧化物。
• IIO, YODEN KAZUAKI;TABATA, TOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 5015-5019
  作者：IIO, YODEN KAZUAKI、TABATA, TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——