(+)-(2S,3S)-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 847805-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester；(2S,3S)-2-[(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(S)-(2-ethoxyphenoxy)-phenylmethyl]morpholine-4-carboxylate
• CAS: 847805-34-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: SUWFCFFYTYTHMZ-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到泼西汀
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基醇的催化立体特异性重排合成（S，S）-瑞波西汀

  摘要：

  （S，S）-reboxetine的正式全合成已经通过两种不同的方法得以实现，使用（CF 3 CO）2 O催化的β-氨基醇的立体有规重排。

  DOI：

  10.1021/jo701554h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-bromo-3-phenylpropane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -10.0~68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-2-[α-(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S,S)-瑞波西汀的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944210

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (<i>+</i>)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine via a New (<i>S</i>)-2-(Hydroxymethyl)morpholine Preparation
  作者：Eric Brenner、Ronald M. Baldwin、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1021/ol050059g

  日期：2005.3.1

  (S,S)-Reboxetine was synthesized stereospecifically in 30% overall yield and 99% ee in eight steps. Key steps were selective oxidation of an N-protected hydroxymethylmorpholine and aryl-chromium-mediated aromatic nucleophilic substitution. [structure: see text]

  （S，S）-瑞波西汀是立体定向合成的，分八步以30％的总收率和99％的ee进行合成。关键步骤是N保护的羟甲基吗啉的选择性氧化和芳基铬介导的芳族亲核取代。[结构：见文字]
• Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone
  作者：R. Santhosh Reddy、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Vilas B. Chavan、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c0cc00650e

  日期：——

  The HKR of racemic syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides catalyzed by Co(salen) complex affords a practical access to a series of enantioenriched syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides and the corresponding 1,2-diols. This strategy has been successfully employed in the concise, enantioselective synthesis of bioactive molecules such as (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone.

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。
• WO2007/5935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Umesh Narkhede、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-944210

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S,S)-reboxetine has been described from commercially available trans-cinnammyl bromide using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  已经描述了使用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤从市售的反式肉桂基溴化物直接导致 (+)-(S,S)-reboxetine 的有效对映选择性合成。
• Syntheses of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine via a Catalytic Stereospecific Rearrangement of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701554h

  日期：2008.1.1

  The formal total synthesis of (S,S)-reboxetine has been realized by two different approaches using a stereospecific rearrangement of β-amino alcohols catalyzed by (CF3CO)2O.

  （S，S）-reboxetine的正式全合成已经通过两种不同的方法得以实现，使用（CF 3 CO）2 O催化的β-氨基醇的立体有规重排。