4-amino-1-methyl-9H-9-xanthenone | 331683-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-9H-9-xanthenone
• 英文别名: 4-amino-1-methylxanthen-9-one；4-amino-1-methylxanthone
• CAS: 331683-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CZLKQBXQIIXHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-9H-9-xanthenone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到4-chloro-1-methylxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的分子对细胞色素P450的调节：从芳香化酶到醛固酮合酶和类固醇11β-羟化酶抑制

  摘要：

  我们先前报道的作为芳香酶抑制剂的咪唑基甲基黄酮被证明能够与醛固酮合酶（CYP11B2）相互作用，醛固酮合酶是一种参与矿物质皮质激素醛固酮生物合成的细胞色素P450酶，并用于获得该酶的药效基团模型。在这里，为寻找CYP11B2和相关CYP11B1的潜在配体，对我们较早合成的芳香化酶抑制剂的小型化合物文库进行了虚拟筛选，并根据结果和相应的生物学数据，导致了CYP11B2的设计和合成。一系列在位置1带有咪唑基甲基取代基和在位置4带有不同取代基的氧杂蒽衍生物。特别是，

  DOI：

  10.1021/jm301844q
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-9H-9-xanthenone 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-amino-1-methyl-9H-9-xanthenone
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s

文献信息

• EP2120934B1
  申请人：——

  公开号：EP2120934B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• A New Class of Nonsteroidal Aromatase Inhibitors:  Design and Synthesis of Chromone and Xanthone Derivatives and Inhibition of the P450 Enzymes Aromatase and 17α-Hydroxylase/C17,20-Lyase
  作者：Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Piero Valenti、Martina Palzer、Anja Palusczak、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm000955s

  日期：2001.3.1

  breast cancer. In this paper, we report the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of a series of new (di)benzopyranone-based inhibitors of this enzyme. The design of the new compounds was guided by a CoMFA model previously developed for a series of nonsteroidal aromatase inhibitors. Both the chromone and the xanthone nuclei were taken as molecular skeletons, and the functions supposed to

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40
• Modulation of Cytochromes P450 with Xanthone-Based Molecules: From Aromatase to Aldosterone Synthase and Steroid 11β-Hydroxylase Inhibition
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Matthias Negri、Christina Zimmer、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm301844q

  日期：2013.2.28

  mineralcorticoid hormone aldosterone, and were used to obtain a pharmacophore model for this enzyme. Here, in the search for potential ligands for CYP11B2 and the related CYP11B1, a virtual screening of a small compounds library of our earlier synthesized aromatase inhibitors was performed and, according to the results and the corresponding biological data, led to the design and synthesis of a series of xanthones

  我们先前报道的作为芳香酶抑制剂的咪唑基甲基黄酮被证明能够与醛固酮合酶（CYP11B2）相互作用，醛固酮合酶是一种参与矿物质皮质激素醛固酮生物合成的细胞色素P450酶，并用于获得该酶的药效基团模型。在这里，为寻找CYP11B2和相关CYP11B1的潜在配体，对我们较早合成的芳香化酶抑制剂的小型化合物文库进行了虚拟筛选，并根据结果和相应的生物学数据，导致了CYP11B2的设计和合成。一系列在位置1带有咪唑基甲基取代基和在位置4带有不同取代基的氧杂蒽衍生物。特别是，