N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine | 91088-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine
• 英文别名: N-Acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cystein；S-(o-nitrophenyl)-N-acetyl-L-cysteine；L-Cysteine, N-acetyl-S-(2-nitrophenyl)-；(2R)-2-acetamido-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 91088-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: QEQRFMFIQJLURW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-3-<(S)-1-carboxy-3-phenylpropyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1,5-benzothiazepine derivatives

  摘要：

  The synthesis of chiral 1,5-benzothiazepines 2a-c, 14a-c, 15c, and 16a prepared from cysteine is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound. Compound 2c was the most potent in vitro having an IC50 of 2.95 nM. The ester of 2c, i.e. 14c, was found to inhibit the AI pressor response by 75% at a dose of 0.05 mg/kg iv and by 39% at 1.0 mg/kg po. Additionally, 14c lowered blood pressure in the spontaneous hypertensive rat (SHR) by 35 mmHg, at a dose of 10 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00148a024
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Bray et al., Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 38,39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero-benzazepine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04477464A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Disclosed are variously substituted 3-(carboxymethylamino)-(1,5-benzothiazepin-4-one, 1,5-benzoxazepin-4-one and 1,5-benzodiazepin-4-one)-5-alkanoic acids and derivatives as angiotensin-converting enzyme inhibitors and antihypertensive agents. Their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods of threatment utilizing such compounds are included.

  本发明涉及多种取代的3-(羧甲基氨基)-(1,5-苯并噻吩-4-酮，1,5-苯并噁唑-4-酮和1,5-苯并二氮杂-4-酮)-5-脂肪酸类化合物及其衍生物，作为血管紧张素转化酶抑制剂和降压药物。本发明还包括这些化合物的合成方法，药物组成物以及利用这些化合物进行治疗的方法。
• Boronic Acid Pairs for Sequential Bioconjugation
  作者：Mary K. Miller、Michael J. Swierczynski、Yuxuan Ding、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01624

  日期：2021.7.16

  Boronic acids can play diverse roles when applied in biological environments, and employing boronic acid structures in tandem could provide new tools for multifunctional probes. This Letter describes a pair of boronic acid functional groups, 2-nitro-arylboronic acid (NAB) and (E)-alkenylboronic acid (EAB), that enable sequential cross-coupling through stepwise nickel- and copper-catalyzed processes

  硼酸在生物环境中可以发挥多种作用，串联使用硼酸结构可以为多功能探针提供新的工具。这封信描述了一对硼酸官能团，2-硝基-芳基硼酸 (NAB) 和 ( E )-烯基硼酸 (EAB)，它们能够通过逐步的镍和铜催化过程进行顺序交叉偶联。NAB 基团的选择性偶联能够制备钉合肽、蛋白质-蛋白质偶联物和其他生物偶联物。
• S-Aryl cysteine S,S-dioxides as inhibitors of mammalian kynureninase
  作者：Martin J. Drysdale、John F. Reinhard

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10209-8

  日期：1998.1

  A series of 2-amino-S-aryl cysteine S,S-dioxides have been synthesised and shown to inhibit kynureninase an important enzyme in the biosynthesis of the known excitotoxic moiety quinolinic acid. The most potent of these, 2-amino-5-methyl-S-phenyl cysteine S,S-dioxide 6d, inhibits interferon-gamma induced synthesis of quinolinic acid in human macrophages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4477464A
  申请人：——

  公开号：US4477464A

  公开（公告）日：1984-10-16