S-(o-aminophenyl)-N-(carbobenzyloxy)-L-cysteine | 94590-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(o-aminophenyl)-N-(carbobenzyloxy)-L-cysteine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-S-(2-aminophenyl)cysteine；(2R)-3-(2-aminophenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 94590-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: ZVGAKPLLMOEJBC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(o-aminophenyl)-N-(carbobenzyloxy)-L-cysteine 在 氢溴酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-3-Amino-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1,5-benzothiazepine derivatives

  摘要：

  The synthesis of chiral 1,5-benzothiazepines 2a-c, 14a-c, 15c, and 16a prepared from cysteine is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound. Compound 2c was the most potent in vitro having an IC50 of 2.95 nM. The ester of 2c, i.e. 14c, was found to inhibit the AI pressor response by 75% at a dose of 0.05 mg/kg iv and by 39% at 1.0 mg/kg po. Additionally, 14c lowered blood pressure in the spontaneous hypertensive rat (SHR) by 35 mmHg, at a dose of 10 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00148a024
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-(o-aminophenyl)-N-(carbobenzyloxy)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1,5-benzothiazepine derivatives

  摘要：

  The synthesis of chiral 1,5-benzothiazepines 2a-c, 14a-c, 15c, and 16a prepared from cysteine is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound. Compound 2c was the most potent in vitro having an IC50 of 2.95 nM. The ester of 2c, i.e. 14c, was found to inhibit the AI pressor response by 75% at a dose of 0.05 mg/kg iv and by 39% at 1.0 mg/kg po. Additionally, 14c lowered blood pressure in the spontaneous hypertensive rat (SHR) by 35 mmHg, at a dose of 10 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm00148a024

文献信息

• Hetero-benzazepine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04477464A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Disclosed are variously substituted 3-(carboxymethylamino)-(1,5-benzothiazepin-4-one, 1,5-benzoxazepin-4-one and 1,5-benzodiazepin-4-one)-5-alkanoic acids and derivatives as angiotensin-converting enzyme inhibitors and antihypertensive agents. Their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods of threatment utilizing such compounds are included.

  本发明涉及多种取代的3-(羧甲基氨基)-(1,5-苯并噻吩-4-酮，1,5-苯并噁唑-4-酮和1,5-苯并二氮杂-4-酮)-5-脂肪酸类化合物及其衍生物，作为血管紧张素转化酶抑制剂和降压药物。本发明还包括这些化合物的合成方法，药物组成物以及利用这些化合物进行治疗的方法。
• Benzothiazepine derivatives and their method of preparation
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04539151A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  This invention relates to benzothiazepine derivatives of the general formula ##STR1## where Y is hydrogen, a CHR.sub.3 --COOR.sub.1 group, an alkanoyl group or a --COO(CH.sub.2).sub.n R.sub.4 group where R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sub.3 is hydrogen, an alkyl group, an alkylphenyl group or an aryl-lower alkyl group, R.sub.4 is an aryl group and n is a whole number of 1 to 10, and to their method of preparation. The benzothiazepine derivatives of this invention, including their salts, have an inhibitory effect on the angiotensin converting enzyme and are useful as raw materials or intermediates for the synthesis of antihypertensive agents and as intermediates for the manufacture of other drugs, agricultural chemicals and industrial chemicals.

  本发明涉及一般式为##STR1##的苯并噻吩衍生物，其中Y为氢、CHR.sub.3 --COOR.sub.1基团、烷酰基或--COO(CH.sub.2).sub.n R.sub.4基团，其中R.sub.1为氢或较低的烷基基团，R.sub.3为氢、烷基基团、烷基苯基基团或芳基-较低烷基基团，R.sub.4为芳基基团，n为1至10的整数，以及它们的制备方法。本发明的苯并噻吩衍生物，包括其盐，具有抑制血管紧张素转化酶的作用，并可用作抗高血压药物的原材料或中间体，以及用于制造其他药物、农业化学品和工业化学品的中间体。
• US4477464A
  申请人：——

  公开号：US4477464A

  公开（公告）日：1984-10-16
• US4539151A
  申请人：——

  公开号：US4539151A

  公开（公告）日：1985-09-03
• [EN] THIOAZEPINONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND INTERMEDIATES THEREFOR, USE AS MEDICINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DE THIOAZEPINONE, PROCEDE DE PREPARATION ET INTERMEDIAIRES DE CE PROCEDE, APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL INC

  公开号：WO2000005246A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  L'invention a pour objet un dérivé de thioazepinone de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X, [A1], A2 et U ont les significations indiquées dans la description, leurs sels et leurs promédicaments. L'invention de plus a pour objet les procédés de préparation des composés de formule (I), les intermédiaires de ce procédé, leur application à titre de médicaments, notamment comme inhibiteurs du domaine Src SH2 et inhibiteurs de la résorption osseuse médiée par les ostéoclastes, et les compositions pharmaceutiques les renfermant.