S-(2-nitrophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide | 146176-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-nitrophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(2-nitrophenyl)sulfonylpropanoic acid
• CAS: 146176-64-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 274.254
• InChiKey: OISKKBSDYWCEHZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-nitrophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到S-(2-aminophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  S-Aryl-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物：一类新型犬尿氨酸酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  描述了 S-芳基-L-半胱氨酸 S，S-二氧化物的设计、制备和评估，这是一类新的来自荧光假单胞菌的犬尿氨酸酶的有效竞争抑制剂。这些化合物中最有效的 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物的 K i 值为 70 nM。当与犬尿氨酸酶结合时，这些类似物在 500 nm 处形成显着的可见吸收峰，分配给醌类中间体。用 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物滴定犬尿氨酸酶表明 1 mol 抑制剂与每个亚基中的 5'-磷酸吡哆醛结合

  DOI：

  10.1021/ja00057a007
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-S-(2-nitro-phenyl)-L-cysteine 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 S-(2-nitrophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  S-Aryl cysteine S,S-dioxides as inhibitors of mammalian kynureninase

  摘要：

  A series of 2-amino-S-aryl cysteine S,S-dioxides have been synthesised and shown to inhibit kynureninase an important enzyme in the biosynthesis of the known excitotoxic moiety quinolinic acid. The most potent of these, 2-amino-5-methyl-S-phenyl cysteine S,S-dioxide 6d, inhibits interferon-gamma induced synthesis of quinolinic acid in human macrophages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10209-8

文献信息

• S-Aryl-L-cysteine S,S-dioxides: design, synthesis, and evaluation of a new class of inhibitors of kynureninase
  作者：Rajesh K. Dua、Ethan W. Taylor、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/ja00057a007

  日期：1993.2

  The design, preparation, and evaluation of S-aryl-L-cysteine S,S-dioxides, a new class of potent competitive inhibitors of kynureninase from Pseudomonas fluorescens, are described. The most potent of these compounds, S-(2-aminophenyl)-L-cysteine S,S-dioxide, has a K i value of 70 nM. These analogues form prominent visible absorption peaks at 500 nm, assigned to quinonoid intermediates, when bound to

  描述了 S-芳基-L-半胱氨酸 S，S-二氧化物的设计、制备和评估，这是一类新的来自荧光假单胞菌的犬尿氨酸酶的有效竞争抑制剂。这些化合物中最有效的 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物的 K i 值为 70 nM。当与犬尿氨酸酶结合时，这些类似物在 500 nm 处形成显着的可见吸收峰，分配给醌类中间体。用 S-(2-氨基苯基)-L-半胱氨酸 S,S-二氧化物滴定犬尿氨酸酶表明 1 mol 抑制剂与每个亚基中的 5'-磷酸吡哆醛结合
• S-Aryl cysteine S,S-dioxides as inhibitors of mammalian kynureninase
  作者：Martin J. Drysdale、John F. Reinhard

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10209-8

  日期：1998.1

  A series of 2-amino-S-aryl cysteine S,S-dioxides have been synthesised and shown to inhibit kynureninase an important enzyme in the biosynthesis of the known excitotoxic moiety quinolinic acid. The most potent of these, 2-amino-5-methyl-S-phenyl cysteine S,S-dioxide 6d, inhibits interferon-gamma induced synthesis of quinolinic acid in human macrophages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.