2-(4-aminophenyl)-7-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonitrile | 942215-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-7-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonitrile
• CAS: 942215-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: LMKSJRMEGKOYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-7-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonitrile 在 亚硝酸正戊酯 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Carbonylphenyl)benzoxazole inhibitors of CETP: Scaffold design and advancement in HDLc-raising efficacy

  摘要：

  The development of 2-phenylbenzoxazoles as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP) is described. Initial efforts aimed at engineering replacements for the aniline substructures in the benchmark molecule. Reversing the connectivity of the central aniline lead to a new class of 2-(4-carbonylphenyl)benzoxazoles. Structure-activity studies at the C-7 and terminal pyridine ring allowed for the optimization of potency and HDLc-raising efficacy in this new class of inhibitors. These efforts lead to the discovery of benzoxazole 11v, which raised HDLc by 24 mg/dl in our transgenic mouse PD model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.090
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-6-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-7-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Arylbenzoxazoles as CETP inhibitors: Raising HDL-C in cynoCETP transgenic mice

  摘要：

  We describe structure-activity studies leading to the discovery of 2-arylbenzoxazole 3, the first in a series to raise serum high-density lipoprotein cholesterol levels in transgenic mice. Replacement of the 4-pipe-ridinyloxy moiety with piperazinyl provided a more synthetically tractable lead, which upon optimization resulted in compound 4, an excellent inhibitor of cholesteryl ester transfer protein function with good pharmacokinetic properties and in vivo efficacy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.062

文献信息

• WO2007/70173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CETP INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1954287A2

  公开（公告）日：2008-08-13
• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090264405A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.
• US8334290B2
  申请人：——

  公开号：US8334290B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• [EN] CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007070173A2

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. I
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule I, y compris des sels pharmaceutiquement acceptables des composés, qui sont des inhibiteurs de la CETP et qui sont utiles pour augmenter le cholestérol HDL, réduire le cholestérol LDL et traiter ou prévenir l'athérosclérose. I