N-acetyl-S-(2-methyl-1,4-naphthoquinon-3-yl)cysteine | 39484-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(2-methyl-1,4-naphthoquinon-3-yl)cysteine
• 英文别名: N-acetyl-S-(2-methyl-1,4-naphthoquinonyl-3)cysteine；L-Cysteine, N-acetyl-S-(1,4-dihydro-3-methyl-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-；(2R)-2-acetamido-3-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 39484-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: CZCOZSQOAXORPX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 甲萘醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到N-acetyl-S-(2-methyl-1,4-naphthoquinon-3-yl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  萘醌与N-乙酰基-L-半胱氨酸的thia-Michael型加合物的合成及其生物活性

  摘要：

  一系列萘醌，即 1,4-萘醌、甲萘醌、白铅甙、胡桃醌、萘甲黄素和指甲花醌与N-乙酰-L反应-半胱氨酸，除了没有反应的指甲花醌外，得到了相关的加合物。在调整溶剂和反应条件后，通过简单的过滤从复杂的反应混合物中分离出几乎纯的反应产物，并对其进行了充分表征。因此，这项工作的目的是评估 1,4-萘醌衍生物的新化合物的抗肿瘤活性是否会导致宫颈癌 (HeLa)、神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和骨肉瘤的肿瘤细胞系中 ROS 的增加(SaOS2, U2OS) 和正常真皮成纤维细胞 (HDFa)。MTT 法用于测定细胞活力，DCF-DA 荧光探针用于评估 ROS 诱导，细胞周期分析用于测量抗增殖作用。化合物8、9和12 _ _对所有测试的恶性细胞系显示出一定程度的细胞毒性，而化合物11在较高的IC 50值下显示出生物活性。化合物8和11在暴露 1 小时后诱导 ROS 产生增加，而在处理 48 小时后，只有8种诱导

  DOI：

  10.3390/molecules27175645

文献信息

• Site-Specific Binding of Quinones to Proteins through Thiol Addition and Addition−Elimination Reactions
  作者：Wen-Wu Li、Jürgen Heinze、Wolfgang Haehnel

  DOI：10.1021/ja050974x

  日期：2005.5.1

  Model thioether quinone conjugates showed unexpected reactivity to cysteine of proteins as their parent quinones by thiol addition-elimination reaction. Cyclic voltammetry studies of the model compounds showed only minor differences in their redox potentials as compared to their parent quinones. Thioether ligation provides a general, simple, and fast method to construct model quinone protein systems

  Ubiquinone-0、menaquinone-0 和 2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone 通过硫醚键形成与蛋白质的游离半胱氨酸（酵母 iso-1 细胞色素 c 作为模型蛋白质）进行位点特异性结合。模型硫醚醌缀合物通过硫醇加成消除反应显示出对作为其母体醌的蛋白质的半胱氨酸的出乎意料的反应性。模型化合物的循环伏安法研究表明，与其母体醌相比，它们的氧化还原电位只有很小的差异。硫醚连接提供了一种通用、简单且快速的方法来构建模型醌蛋白质系统。此外，这些研究也有助于了解醌类和硫醚醌加合物的生物活性、毒性和抗癌机制。
• COMPOSITION FOR INHIBITING OR PREVENTING THE FORMATION OF A BIOFILM
  申请人：Oystershell NV

  公开号：EP1796656A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• Composition for Inhibiting or Preventing the Formation of a Biofilm
  申请人：Rossel Bart

  公开号：US20070258913A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds for inhibiting and/or preventing the formation of a biofilm are disclosed. The compounds are an anthraquinone and/or a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or at least one plant extract including the compound or active fraction thereof. Compositions containing the compounds such as oral health products and methods of using the products in a method to prevent or inhibit biofilm formation are also disclosed. Preferred compositions include emodin and/or plant extracts from Rheum sp.
• US7691418B2
  申请人：——

  公开号：US7691418B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] COMPOSITION FOR INHIBITING OR PREVENTING THE FORMATION OF A BIOFILM<br/>[FR] COMPOSITION PERMETTANT DE BLOQUER OU D'EMPECHER LA FORMATION D'UN FILM BIOLOGIQUE
  申请人：OYSTERSHELL NV

  公开号：WO2006029893A2

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides the use of a compound selected from the group comprising an anthraquinone and a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or of at least one plant extract or active fraction thereof comprising said compound for preventing and/or inhibiting biofilm formation. The present invention further relates to compositions for preventing and/or inhibiting the formation of a biofilm, oral health products and a method for preventing and/or inhibiting biofilm formation.