1-(苯磺酰基)-2-碘吲哚 | 99275-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-2-碘吲哚
• 英文名称: 2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-iodo-1-(phenylsulfonyl)indole；2-iodo-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-iodoindole
• CAS: 99275-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂S
• 分子量: 383.209
• InChiKey: AZZMUFKINZILOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-碘吲哚 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(苯磺酰基)-2-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  Azaindole-1,2,3-triazole conjugate as selective fluorometric sensor for dihydrogenphosphate

  摘要：

  一种新的受体1已经被设计和合成。受体1的开放腔体选择性地识别H2PO4−，在包含0.01% DMSO的CH3CN溶液中相较于一系列其他阴离子表现出比率变化的发射。在传感过程中，1中的氮杂吲哚的协同效应已使用模型化合物2得到了证明。此外，通过考虑化合物3的互作行为也证明了氮在氮杂吲哚中的作用，后者对阴离子没有表现出任何选择性。使用荧光、紫外-可见、氢核磁共振（1H NMR）和磷-31核磁共振（31P NMR）光谱技术进行了结合研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra42702a

文献信息

• Biphenylsulfonamide Endothelin Antagonists:  Structure−Activity Relationships of a Series of Mono- and Disubstituted Analogues and Pharmacology of the Orally Active Endothelin Antagonist 2‘-Amino-<i>N</i>- (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-4‘-(2-methylpropyl)[1,1‘-biphenyl]-2-sulfonamide (BMS-187308)
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Sharon Bisaha、Steve Spergel、Ravi Girotra、Ving G. Lee、John Lloyd、Raj N. Misra、Joan Schmidt、Arvind Mathur、Leslie Stratton、Yolanda F. Kelly、Eileen Bird、Tom Waldron、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Helen Lee、Randy Serafino、Benoni Abboa-Offei、Parker Mathers、Mary Giancarli、Andrea Ann Seymour、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm970872k

  日期：1998.12.1

  Substitution at the ortho position of N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) benzenesulfonamide led to the identification of the biphenylsulfonamides as a novel series of endothelin-A (ETA) selective antagonists. Appropriate substitutions on the pendant phenyl ring led to improved binding as well as functional activity. A hydrophobic group such as isobutyl or isopropoxyl was found to be optimal at the 4'-position

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。
• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。
• Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1039/p19960001927

  日期：——

  Indolylzinc halides are prepared by two methods: transmetallation of indolyllithiums with zinc chloride and oxidative addition of active zinc to iodoindoles. The palladium-catalysed reaction of the indolylzinc halides provides a practical method for synthesizing arylindoles.

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。
• Synthesis of (Z) isomers of benzoheterocyclic derivatives of combretastatin A-4: a comparative study of several methods
  作者：Thi Thanh Binh Nguyen、Thierry Lomberget、Ngoc Chau Tran、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.005

  日期：2013.3

  monobromoalkene, a combination of hydrosilylation/vinylsilane hydrolysis and a palladium-catalyzed semi-hydrogenation step, using DMF/KOH as the hydrogen source. Our studies led us to prepare a series of diarylacetylene derivatives via a Sonogashira coupling reaction, and also to find out a copper-free basic cyclization leading to benzo[b]thiophenes. The final choice for the synthesis method of 1 strongly depends

  研究了几种制备（Z）三甲氧基苯乙烯衍生物1的方法。在发现Wittig反应导致不满意的结果后，考虑了三种不同的策略：使用DMF / KOH作为氢源的Suzuki偶联与立体定义的单溴烯烃，氢化硅烷化/乙烯基硅烷水解和钯催化的半氢化步骤的组合。我们的研究使我们通过Sonogashira偶联反应制备了一系列二芳基乙炔衍生物，并且发现了无铜的碱性环化反应，从而生成了苯并[ b ]噻吩。1的合成方法的最终选择 强烈依赖于目标化合物，但通常应优先选择避免使用有毒锡还原剂的半氢化反应。