1-(苯磺酰基)-3,4-二氢-2H-喹啉 | 5434-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-3,4-二氢-2H-喹啉
• 英文名称: BS-THQ
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 5434-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00591801
• 分子量: 273.356
• InChiKey: GPSUPBMZQAGMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3,4-二氢-2H-喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 4C₁₂H₂₅O₄S^(1-)*Fe₂O⁽⁴⁺⁾*10H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以84%的产率得到1-phenylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于水中氧化的铁催化剂：表面活性剂型铁配合物催化使用水相 TBHP 作为水中氧化剂温和高效氧化芳基烷烃

  摘要：

  发现表面活性剂型铁 ​​(III) 配合物 Fe 2 O(DS) 4 可有效用于使用叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 作为氧化剂的简单芳基烷烃的苄基氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1042
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(苯磺酰基)-3,4-二氢-2H-喹啉
  参考文献：
  名称：

  由功能化有机镁试剂介导并由钴或铜盐催化的立体选择性环化

  摘要：

  与i- PrMgCl进行碘-镁交换反应可以轻度制备分子中带有离去基团的官能化芳基镁化合物。使用适当的过渡金属催化剂（铜或钴盐），环化反应会以高收率产生五元或六元环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00839-0

文献信息

• Development of a Catalytic Electron Transfer System Mediated by Transition Metal Ate Complexes:  Applicability and Tunability of Electron-Releasing Potential for Organic Transformations
  作者：Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Shinji Nakamura、Tomohiko Ohwada、Nagao Kobayashi、Natsuno Yamashita、Atsushi Matsumiya、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja039674a

  日期：2004.7.1

  We have developed a catalytic electron transfer (ET) system composed of a transition metal ate complex (Me3M(II)Li; M = Co(II), Mn(II), Fe(II)) and magnesium. This system (catalytic Me3M(II)Li/Mg) turned out to be effective for various ET reactions, such as the desulfonylation of N-phenylsulfonyl amides, and others (the chemoselective cleavage of O-allyl groups, the reduction of nitro groups, the partial

  我们开发了一种催化电子转移 (ET) 系统，由过渡金属盐络合物 (Me3M(II)Li；M = Co(II)、Mn(II)、Fe(II)) 和镁组成。该系统（催化 Me3M(II)Li/Mg）被证明对各种 ET 反应有效，例如 N-苯基磺酰胺的脱磺酰化，以及其他（O-烯丙基的化学选择性裂解、硝基的还原、二酮的部分还原，以及二苯基碘盐的还原偶联）。该系统的 ET 能力可以通过改变 ate 配合物的配体来调整。实验和电化学证明了这种可调性：烷氧基连接和双阴离子型 ET 复合物分别显示减弱和增强的还原能力。ET 能力的改变通过电化学测量和化学反应进行评估。这些结果为设计各种定制的 ET 复合物提供了基础。
• Mechanistic insight into thermal 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations of N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines
  作者：Jiandong Wang、Kwon-Il Son、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00706-016-1661-6

  日期：2016.9

  AbstractThe substrate scope and mechanistic insight of the thermal-induced 1,3- and 1,5-sulfonyl migration reactions of various sulfonamides have been investigated. The results indicate that both N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines can undergo 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations to afford the corresponding aryl sulfone derivatives in modest regioselectivities and yields under

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要
• Design, Synthesis and 3-D Characterization of 1-Benzenesulfonyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolines as Lead Scaffold for Antiparasitic Drug
  作者：R.J. Pagliero、A.B. Pierini、R. Brun、M.R. Mazzieri

  DOI：10.2174/157018010791306614

  日期：2010.7.1

  Ten 1-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (BSTHQ) were synthesized and characterized and their antiprotozoal activities were investigated. This small library was designed by combining two chemical moieties that are known to be biologically active by itself. The BS group seems to be favorable for the antiparasitic activity, since the derivatives presented lower IC50 value than the precursor heterocycle. Most compounds were moderately active against T cruzi, but 3 showed a promising IC50 value (9.76μM) with low cytotoxicity (L6). Also, 3, 6 and 9 showed interesting activity and reasonable selectivity against P. falciparum. These derivatives are considered as lead scaffolds and merit further exploration through structure optimization.

  合成并表征了十种1-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉（BSTHQ），并研究了它们的抗原虫活性。这个小型化合物库是通过结合两种已知具有生物活性的化学基团设计的。BS基团似乎对抗寄生虫活性是有利的，因为这些衍生物的IC50值低于前体杂环化合物。大多数化合物对T. cruzi表现出中等活性，但3呈现出有希望的IC50值（9.76μM）且细胞毒性较低（L6）。此外，3、6和9对P. falciparum表现出有趣的活性和合理的选择性。这些衍生物被认为是先导骨架，值得通过结构优化进行进一步探索。
• Cyclic amination onto aromatic ring of sulfonamides with (diacetoxyiodo)arenes: Effect of sulfonyl group
  作者：Hideo Togo、Yoichiro Hoshina、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01292-0

  日期：1996.8

  Sulfonamides of primary amine bearing an aromatic ring at γ-position were treated with (diacetoxyiodo)arene and iodine under irradiation conditions with a tungsten lamp to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in moderate to good yields. The present reaction proceeded under mild and neutral conditions.

  用（二乙酰氧基碘）芳烃和碘在钨丝灯的照射条件下，用γ-二芳氧基碘处理伯胺在γ位带有芳环的磺酰胺，以中等至良好的产率得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。本反应在温和和中性条件下进行。
• METHODS AND COMPOSITIONS USEFUL IN TREATING CANCER AND REDUCING WNT MEDIATED EFFECTS IN A CELL
  申请人：Orton Darren

  公开号：US20120046250A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions for use, inter alia, in methods of reducing Wnt-mediated effects and treating cancer.

  本文提供了新型化合物和制药组合物，可用于减少Wnt介导的影响和治疗癌症等方法。