2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole | 193686-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-nitro-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-nitroindole
• CAS: 193686-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: PTDYFWLGVSTLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到3-methyl-2-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（苯磺酰基）吲哚作为有机铜亲核试剂的受体

  摘要：

  双（苯基磺酰基）-1H-吲哚是缺电子吲哚的一个新例子，它在 C-3 处发生亲核攻击。尽管各种其他有机金属亲核试剂无法产生亲核取代，但有机铜酸盐会产生 3-取代的 2-（苯磺酰基）- 1H-吲哚。这些反应导致吲哚核亲核加成的例子越来越多。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.406
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 叔丁基锂 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以67%的产率得到2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  的C-2锂化Ñ -Boc-和Ñ（苯基磺酰基）吲哚（ - 4 - 7），随后在低温下用四氧化二氮反应，得到相应的2-硝基吲哚10 - 13中63-78％的产率。所述的脱保护Ñ -Boc-2-硝基吲哚（10，11）用三氟乙酸使2-硝基吲哚（3）和3-甲基-2-硝基吲哚（14以基本上定量的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00696-2

文献信息

• Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
  作者：Erin T. Pelkey、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01272-0

  日期：1997.8

  A three-step sequence has been developed for converting o-nitrobenzaldehydes into 2-nitroindoles. The key step involves the thermolysis of 2-(o-azidophenyl)nitroethylene (10) in xylenes which gives 2-nitroindole (4) in 54% yield, akin to the classic Sundberg indole synthesis. This procedure has also been utilized to synthesize 5,6-dimethoxy-2-nitroindole (14).

  已经开发了三步序列，用于将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤涉及在二甲苯中对2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）进行热解，从而以54％的收率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该程序也已经用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。
• Diels–Alder reactions of 2- and 3-nitroindoles. A simple hydroxycarbazole synthesis
  作者：Tara L.S Kishbaugh、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00854-1

  日期：2001.7

  A Diels–Alder reaction of 3- and 2-nitroindoles with Danishefsky's diene gives the expected 2- and 3-hydroxycarbazoles in very good to excellent yields (73–91%) and with apparent complete regioselectivity.

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。
• New Syntheses of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indoles, Benzo[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles, and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]pyrroles. Utilizing the Reaction of Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with Nitroheterocycles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Frank L. Switzer

  DOI：10.1055/s-1998-1887

  日期：1998.10

  1,3-Dipolar cycloaddition of münchnones (mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates) 3 and 4 with 2- and 3-nitroindoles, 2-nitrobenzo[b]furan, and 3-nitrobenzo[b]thiophene affords the corresponding pyrrolo[3,4-b]indoles, benzo[b]furo[2,3-c]pyrroles, and benzo[b]thieno[2,3-c]pyrroles, respectively, in one operation in good to excellent yields.

  1,3-偶极环加成反应中，梅谢恩化合物（间链结构的1,3-噁唑鎓-5-醇盐）3和4与2-和3-硝基吲哚、2-硝基苯并[b]呋喃和3-硝基苯并[b]噻吩反应，分别生成相应的吡咯并[3,4-b]吲哚、苯并[b]呋喃[2,3-c]吡咯和苯并[b]噻吩[2,3-c]吡咯，且反应在一步中实现，产率良好至优异。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• Zn-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitroindoles and 2-Nitrobenzothiophenes
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201800266

  日期：2018.7.4

  An efficient asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2‐nitroindoles and 2‐nitrobenzothiophenes with 3‐isothiocyanato oxindoles was developed by using a chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline) complex as a catalyst. With the developed protocol, a range of enantioenriched complex heterocyclic compounds containing three contiguous stereocenters, one of which is spirocyclic center, could be obtained

  以手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）络合物为催化剂，开发了2-硝基吲哚和2-硝基苯并噻吩与3-异硫氰酸根合吲哚的高效不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。通过开发的方案，可以定量获得具有优异的非对映异构和对映选择性的一系列对映体富集的复杂杂环化合物，这些化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心。产品的多样化转型展示了这种方法的潜在实用性。