N-phenylsulphonyl-2-allylindole | 112475-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylsulphonyl-2-allylindole
• 英文别名: 2-allyl-1-benzenesulfonylindole；1H-Indole, 1-(phenylsulfonyl)-2-(2-propenyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2-prop-2-enylindole
• CAS: 112475-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: HAJBLEZBXPYQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulphonyl-2-allylindole 在 NaB(OAc)3 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allyl-3-[(N-allyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-methyl]-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-碘吲哚 、 3-溴丙烯 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-phenylsulphonyl-2-allylindole
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Yoshinori; Takazawa, Nobuo; Yoshida, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1207 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Aspidofractinine
  作者：David Gagnon、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo9009497

  日期：2009.8.21

  We describe the synthesis of (+)-aspidofractinine, the enantiomer of a naturally occurring alkaloid of the kopsane family. Key features of the synthesis include a stereospecific cyanate to isocyanate rearrangement on a chiral scaffold, a ring-closing alkene metathesis to cleave the chiral auxiliary, and a chemoselective cyclopropanation to introduce the quaternary carbon at position 7 of aspidofractinine

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。
• One-Pot Synthesis of Bicyclic β-Alkoxy Amides from Cyanohydrin Ethers
  作者：Qing Xiao、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol8000409

  日期：2008.3.1

  acids to afford bicyclic beta-alkoxy amides. The intermediate acylimines are prepared through cyanohydrin ether hydrozirconation and acylation of the resulting metalloimine, providing an operationally facile one pot protocol. A two-step variant of the procedure has also been developed to effect cyclizations from acylimines that undergo competitive tautomerization.

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。
• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• A synthetic entry to 2,3-fused ring indole derivatives by ring-closing metathesis reactions
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Sven Tummers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.097

  日期：2004.8

  Six to eight-membered carbocycles and eight-membered azacycles fused to the 2,3-position of the indole ring, representing tricyclic substructures of several indole alkaloids, can be synthesized by RCM reactions from easily accessible dienic precursors.

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。
• Magnesiation of indoles with magnesium amide bases
  作者：Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960002331

  日期：——

  1-Substituted indole derivatives are deprotonated with Hauser bases (R2NMgBr) or magnesium diamide [(R2N)2Mg] to give magnesioindoles which are then reacted with electrophiles.

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。