(3S,4S,5S,6S)-1-bromo-3,4,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-5-methoxycyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-1-bromo-3,4,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-5-methoxycyclohexene
• 英文别名: [(1S,2S,5S,6S)-4-bromo-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxycyclohex-3-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₅H₅₃BrO₄Si₃
• 分子量: 581.854
• InChiKey: CRPRSIYILWRDHN-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 在 咪唑 、 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-1-bromo-3,4,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-5-methoxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>ent</i>-Bengamide E
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/jo0159486

  日期：2001.10.1

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).