1,3-bis(8-amino-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-1-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(8-amino-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-1-yl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(8-amino-3,6-ditert-butyl-9H-carbazol-1-yl)urea
• 化学式: C₄₁H₅₂N₆O
• 分子量: 644.903
• InChiKey: DCTHCIMRVVTNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(8-amino-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-1-yl)urea 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咔唑大环在阴离子传感器中的设计，合成和应用。

  摘要：

  创建了羧酸盐感测固体接触离子选择电极（ISE），以提供概念验证的ISE开发过程，涵盖从硅离子载体设计到功能传感器表征的各个方面。biscarbazolylurea部分用于合成不同环尺寸的亚甲基桥环大环，旨在微调对不同羧酸盐的选择性。通过两种单独的策略实现环化，即使用酰胺合成方法最多可获得– [CH 2 ] 10 –大环，或使用酰基卤可以最多进行– [CH 2 ] 14–宏周期。除所有游离宿主分子外，还用COSMO-RS对75种受体-阴离子复合物进行了建模和研究。为了预测对羧酸盐的初始选择性，使用1 H NMR相对滴定法定量DMSO- d 6 / H 2中的结合两种比例的O溶剂系统– 99.5％：0.5％m / m和90.0％：10.0％m / m，表明对乙酸盐的初始选择性。选择了三个离子载体，以成功开发和表征传感器。所构建的离子选择电极对苯甲酸酯的选择性高于乙酸盐，即最终传感器的选择性模式

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.157
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1,3-bis(8-amino-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  咔唑大环在阴离子传感器中的设计，合成和应用。

  摘要：

  创建了羧酸盐感测固体接触离子选择电极（ISE），以提供概念验证的ISE开发过程，涵盖从硅离子载体设计到功能传感器表征的各个方面。biscarbazolylurea部分用于合成不同环尺寸的亚甲基桥环大环，旨在微调对不同羧酸盐的选择性。通过两种单独的策略实现环化，即使用酰胺合成方法最多可获得– [CH 2 ] 10 –大环，或使用酰基卤可以最多进行– [CH 2 ] 14–宏周期。除所有游离宿主分子外，还用COSMO-RS对75种受体-阴离子复合物进行了建模和研究。为了预测对羧酸盐的初始选择性，使用1 H NMR相对滴定法定量DMSO- d 6 / H 2中的结合两种比例的O溶剂系统– 99.5％：0.5％m / m和90.0％：10.0％m / m，表明对乙酸盐的初始选择性。选择了三个离子载体，以成功开发和表征传感器。所构建的离子选择电极对苯甲酸酯的选择性高于乙酸盐，即最终传感器的选择性模式

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.157

文献信息

• Multidentate Anion Receptors for Binding Glyphosate Dianion: Structure and Affinity
  作者：Sandip A. Kadam、Kristjan Haav、Lauri Toom、Astrid Pung、Charly Mayeux、Ivo Leito

  DOI：10.1002/ejoc.201601583

  日期：2017.3.17

  For the first time, the relationships between anion receptor structures and their glyphosate dianion (Gly2–) binding affinity have been investigated. For this purpose, 12 multidentate bis-indolocarbazole, bis-urea and bis-carbazole based synthetic receptors were synthesized and their binding affinities towards Gly2– were measured in H2O/DMSO media (0.5 % to 20 % of H2O). Computational geometries, as

  首次研究了阴离子受体结构与其草甘膦二价阴离子 (Gly2-) 结合亲和力之间的关系。为此，合成了 12 个基于多齿双吲哚咔唑、双脲和双咔唑的合成受体，并在 H2O/DMSO 介质（0.5% 至 20% 的 H2O）中测量了它们对 Gly2– 的结合亲和力。计算几何学以及 1D 和 2D NMR 实验用于阐明结合 Gly2- 形成的复合物的结构。正如预期的那样，结合亲和力在很大程度上取决于结合部分的空间位置，而后者又取决于间隔长度和刚度。然而，这些关系并不简单，在某些情况下，是违反直觉的。有证据表明，对于几种受体，结合仅通过膦酸酯部分发生。据我们所知，这里描述的受体之一对 Gly2 具有最强的亲和力——据报道。
• Highly sensitive and selective detection of the pyrophosphate anion biomarker under physiological conditions
  作者：Guzmán Sánchez、David Curiel、Witold Tatkiewcz、Imma Ratera、Alberto Tárraga、Jaume Veciana、Pedro Molina

  DOI：10.1039/c3sc53058b

  日期：——

  Self-assembled monolayers on gold of a multidentate adsorbate bearing a bis(carbazolyl)urea unit are prepared and used as a surface resonance plasmon sensor for the detection of hydrogen pyrophosphate anions under physiological conditions.

  在金表面上制备了一种多齿吸附剂，其中含有双(卡巴佐基)脲基团的自组装单分子膜，并将其用作表面共振等离子体传感器，在生理条件下检测磷酸氢二氢根离子。
• Macrocyclic <i>versus</i> open-chain carbazole receptors for carboxylate binding
  作者：Somayyeh Kheirjou、Alo Rüütel、Astrid Darnell、Tõiv Haljasorg、Ivo Leito

  DOI：10.1039/d1ob02398e

  日期：——

  nature. The binding ability of the receptors is strongly influenced by the structure and steric variables of the receptors and anions. It was found that when urea was replaced with the flexible diglycolyl as the connecting linker between carbazole subunits, the carboxylate binding affinity of the receptor decreased significantly. The effects of the receptors’ structure on anion binding have been investigated

  六种合成的无环和大环咔唑基受体的阴离子识别特性已被1H-NMR 以及 COSMO-RS 计算醋酸盐、苯甲酸盐、乳酸盐、山梨酸盐和甲酸盐。受体的不同之处在于氢键供体 (HBD) 位点的数量和几何形状、HBD 位点之间接头的性质和长度以及环状或非环状性质。受体的结合能力受到受体和阴离子的结构和空间变量的强烈影响。研究发现，当尿素被柔性二甘醇基取代作为咔唑亚基之间的连接体时，受体的羧酸盐结合亲和力显着降低。已经研究了受体结构对阴离子结合的影响，并确定和分析了几个有趣的案例。
• One Hundred Carboxylate Receptors
  作者：Alo Rüütel、Sofja Tshepelevitsh、Ivo Leito

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01725

  日期：2022.11.4

  This work presents a compilation of binding constant (logKass) values in DMSO-d6/H2O (0.5% m/m) for a variety of receptors with 12 carboxylate anions (formate, acetate, lactate, pivalate, sorbate, hexanoate, benzoate, glyphosate, glucuronate, ibuprofen, naproxen, and ketoprofen). A total of 489 logKass values are listed for 100 anion receptor molecules. Most logKass values originate from previously

  这项工作提供了DMSO-d 6 /H 2 O (0.5% m/ m ) 中具有 12 种羧酸根阴离子（甲酸根、乙酸根、乳酸根、新戊酸根、山梨酸根、己酸盐、苯甲酸盐、草甘膦、葡萄糖醛酸盐、布洛芬、萘普生和酮洛芬）。对于 100 个阴离子受体分子，列出了总共 489 个 log K ass值。大多数日志K屁股值源自以前发表的文章，以及以前未发表的受体分子的一些值，跨越 8 年的工作流程。本研究的目的是作为一个综合信息源，用于选择合适的候选受体，用于实际的羧酸盐传感应用，例如构建离子选择性电极 (ISE-s)。为了支持此类决策，所有受体都与亲脂性 (log P o/w ) 数据一起提供。
• Bis(carbazolyl)ureas as Selective Receptors for the Recognition of Hydrogenpyrophosphate in Aqueous Media
  作者：Guzman Sanchez、Arturo Espinosa、David Curiel、Alberto Tarraga、Pedro Molina

  DOI：10.1021/jo401430d

  日期：2013.10.4

  Recognition properties of the novel bis(carbazole) tris-ureidic-based receptors 1 and 2 toward different anions have been studied by H-1 NMR and absorption and emission spectroscopy, as well as by DFT calculations. Receptor 1, in which the two urea-functionalized arms are decorated with p-nitrophenyl rings, behaves as a highly selective chromogenic molecular probe for hydrogenpyrophosphate anion in a competitive medium (acetonitrile/water, 70/30). Receptor 2, bearing two urea arms decorated with photoactive pyrenyl rings, acts as a highly selective fluorescent molecular probe for hydrogenpyrophosphate anion in either acetonitrile or an aqueous mixture (acetonitrile/water, 85/15). Receptor 2 exhibits a dual monomer-excimer emission spectrum and undergoes a remarked ratiometry in acetonitrile in the presence of hydrogenpyrophosphate: the excimer band disappears, whereas the monomer band is slightly increased. However, in the aqueous mixture, a strong increase of the excimer emission band was observed, while the monomer emission bands remained almost unaffected. The resulting binding modes and spectroscopic features are explained by suitable structures of model complexes for both receptors. In such complexes, a peripheral cooperative effect was found, alleviating the excess of negative charge in the guest toward the outer surface of the host, as well as the required enlargement on its internal cavity.