4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)butanoic acid | 1360882-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)butanoic acid
• CAS: 1360882-25-2
• 化学式: C₅₁H₈₂O₂₈
• 分子量: 1143.2
• InChiKey: WMPNNQLTBZLUQH-HPUVGNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  340.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)butanoic acid 、 [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)-4-tetradecanoyloxyoxolan-3-yl] tetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.83h， 生成 4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827

文献信息

• Guanine-based amphiphiles: synthesis, ion transport properties and biological activity
  作者：Domenica Musumeci、Carlo Irace、Rita Santamaria、Domenico Milano、Paolo Tecilla、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.055

  日期：2015.3

  Novel amphiphilic guanine derivatives, here named Gua1 and Gua2, have been prepared through few, simple and efficient synthetic steps. In ion transport experiments through phospholipid bilayers, carried out to evaluate their ability to mediate H+ transport, Gua2 showed high activity. When this compound was investigated for ion-selective transport activities, no major differences were observed in the behaviour with cations while, in the case of anions, selective activity was observed in the series I > Br > Cl > F. The bioactivity of these guanine analogues has been evaluated on a panel of human tumour and non-tumour cell lines in preliminary in vitro cytotoxicity assays, showing a relevant antiproliferative profile for Gua2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.