4,6-O-benzylidene-2,3,2’,3’4’,6’-hexa-O-benzyl-α,α’-trehalose | 116594-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3,2’,3’4’,6’-hexa-O-benzyl-α,α’-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,6,2',3'-hexa-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 116594-37-7
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₁
• 分子量: 971.157
• InChiKey: KXSSRCKKMHAGDO-ZROFXBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3,2’,3’4’,6’-hexa-O-benzyl-α,α’-trehalose 生成 2,2',3,3',4,4',6-hepta-O-benzyl-α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;KEREKGYARTO, JANOS;SZURMAI, ZOLTAN;DUDDECK, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 241-248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3'-hexa-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4,6-O-benzylidene-2,3,2’,3’4’,6’-hexa-O-benzyl-α,α’-trehalose
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代海藻糖衍生物的合成，海藻糖酶的耐水解性和抑制性能

  摘要：

  摘要 尽管海藻糖由于其药物潜力最近已引起人们的兴趣，但由于其生物利用度低而阻碍了其临床应用。因此，保持生物活性的耐水解的海藻糖类似物可能是令人感兴趣的。在这项研究中，使用醚或氨基甲酸酯型键合成了34种4-和6- O取代的海藻糖衍生物。测定了它们对两种海藻糖酶的水解敏感性和抑制特性，即猪肾和耻垢分枝杆菌。除了三个弱水解的6- O-烷基衍生物，该化合物通常显示出完全抗性。此外，许多衍生物被证明是这些海藻糖酶之一或两者的抑制剂。对于猪肾海藻糖酶的最强抑制剂，可以测定约50 mM的IC 50值，而几种化合物显示出针对耻垢分枝杆菌海藻糖酶的亚mM IC 50值。进行了对接研究以解释观察到的取代模式对猪肾海藻糖酶抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1837125

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。