2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose | 67693-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,6,2',3'-hexa-O-benzyl-α,α-D-trehalose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 67693-18-9
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₁
• 分子量: 883.048
• InChiKey: CMZJZFFSHBKOQA-IPCGEZBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  堪萨斯分枝杆菌特征性抗原性脂寡糖四糖核心区的合成。

  摘要：

  寡糖核心区域，β-D-Glcp-（1 ---- 3）-β-D-Glcp-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-1 ---- 1）-alpha从2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-6-O合成自堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖型抗原-D-Glcp（1） -（1-苯乙基）-α，α-海藻糖（4）。通过2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-苯基亚乙基）-的LiAlH4-AlCl3型氢解获得化合物4。 α，α-海藻糖。在HgBr2和甲基2存在下，使用2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，通过顺序糖基化步骤，建立了分子的β-laminaribiosyl部分。三氟甲磺酸甲酯促进的3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过应用2D方法，可以实现1的完整先验13C-nmr光谱分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84146-6
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代海藻糖衍生物的合成，海藻糖酶的耐水解性和抑制性能

  摘要：

  摘要 尽管海藻糖由于其药物潜力最近已引起人们的兴趣，但由于其生物利用度低而阻碍了其临床应用。因此，保持生物活性的耐水解的海藻糖类似物可能是令人感兴趣的。在这项研究中，使用醚或氨基甲酸酯型键合成了34种4-和6- O取代的海藻糖衍生物。测定了它们对两种海藻糖酶的水解敏感性和抑制特性，即猪肾和耻垢分枝杆菌。除了三个弱水解的6- O-烷基衍生物，该化合物通常显示出完全抗性。此外，许多衍生物被证明是这些海藻糖酶之一或两者的抑制剂。对于猪肾海藻糖酶的最强抑制剂，可以测定约50 mM的IC 50值，而几种化合物显示出针对耻垢分枝杆菌海藻糖酶的亚mM IC 50值。进行了对接研究以解释观察到的取代模式对猪肾海藻糖酶抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1837125

文献信息

• LIPTAK, ANDRAS;KEREKGYARTO, JANOS;SZURMAI, ZOLTAN;DUDDECK, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 241-248
  作者：LIPTAK, ANDRAS、KEREKGYARTO, JANOS、SZURMAI, ZOLTAN、DUDDECK, HELMUT

  DOI：——

  日期：——