2,3,4,2',3',4',6'-heptaacetyl-α,α-trehalose | 113842-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4',6'-heptaacetyl-α,α-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,6,2',3',4'-hepta-O-acetyl-α,α-trehalose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4,2’,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-α,α’-D-trehalose；4,3,2,6',4',3',2'-hepta-O-acetyltrehalose；2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4-Tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-(1A(R)1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113842-79-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: OJJGKIUSDQHMFR-PCIRLDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-heptaacetyl-α,α-trehalose 在 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(5R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-5-fluoro-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的自由基脱羟基甲基氟化和产生的反向糖基氟化物的发散转化。

  摘要：

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201914557
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,3,4,2',3',4',6'-heptaacetyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖和葡萄糖功能化金纳米颗粒抑制金黄色葡萄球菌感染人脐静脉内皮细胞 (HUVEC)

  摘要：

  微生物对宿主细胞的粘附是感染过程的第一步。已经探索了几种抑制微生物粘附的方法，包括使用基于甘露糖、半乳糖、唾液酸和葡萄糖的糖聚合物。然而，这些糖受体在体内大量存在，并非细菌所独有。相比之下，海藻糖是一种独特的二糖，被微生物广泛表达。这种碳水化合物还没有被用作抗粘剂。在此，制备了涂有海藻糖基聚合物的金纳米粒子 (AuNPs)，并与葡萄糖功能化的 AuNPs 进行了比较，并检查了它们防止与内皮细胞结合的能力。作为抗粘剂，海藻糖功能化的 NPs 降低了金黄色葡萄球菌的结合到 HUVEC，同时优于对照 NP。显微镜显示，与对照相比，海藻糖包被的 NPs 与金黄色葡萄球菌结合牢固。总之，基于海藻糖的纳米颗粒可能是抑制金黄色葡萄球菌感染的无毒替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.202106544

文献信息

• [EN] STABILIZATION OF BIOMOLECULES USING SUGAR POLYMERS<br/>[FR] STABILISATION DE BIOMOLÉCULES AU MOYEN DE POLYMÈRES DE GLUCIDES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013112897A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compositions and methods for stabilizing biomolecules are disclosed. Specifically, the compositions include novel homopolymers or copolymers containing trehalose side chains conjugated to biomolecules. When such homopolymers or copolymers are placed in close proximity to biomolecules, such as proteins, the homopolymers or copolymers protect and/or stabilize the biomolecule. The compositions and methods may be suitable for use in various industries such as healthcare (pharmaceuticals), molecular biology, biofuels, paper, personal care, detergent, photographic, rubber, brewing, dairy and food processing industries.

  揭示了用于稳定生物分子的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括含有与生物分子共轭的海藻糖侧链的新型同聚物或共聚物。当这种同聚物或共聚物与生物分子（如蛋白质）放置在紧密接触时，同聚物或共聚物可以保护和/或稳定生物分子。这些组合物和方法可能适用于各种行业，如医疗保健（制药）、分子生物学、生物燃料、纸张、个人护理、洗涤剂、摄影、橡胶、酿造、乳制品和食品加工行业。
• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• [EN] BIODEGRADABLE TREHALOSE GLYCOPOLYMERS<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRES BIODÉGRADABLES DE TRÉHALOSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025668A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Structures and methods of making biodegradable trehalose co-polymers are disclosed. Specifically, biodegradable trehalose co-polymers consist of the general structure R5-[R1R2C - CR3R4]n-[DG]m-R6, wherein R1-R4 are independently selected from hydrogen or a side chain comprising at least one carbon atom, and wherein at least one of R1-R4 is a side chain comprising -L-trehalose, wherein L is a linker molecule that links trehalose to the monomer through at least one of the trehalose hydroxyl groups (-OH), wherein DG is a biodegradable group, and wherein R5 and R6 are end groups.

  生物可降解海藻糖共聚物的结构和制备方法被披露。具体来说，生物可降解海藻糖共聚物由一般结构R5-[R1R2C - CR3R4]n-[DG]m-R6组成，其中R1-R4独立地选自氢或包含至少一个碳原子的侧链，且R1-R4中至少有一个是包含-L-海藻糖的侧链，其中L是将海藻糖通过至少一个海藻糖羟基（-OH）连接到单体的连接分子，DG是一个生物可降解基团，R5和R6是末端基团。
• Glycosylated trehalose. Synthesis of the oligosaccharides of the glycolipid-type antigens from Mycobacterium smegmatis
  作者：Zoltán Szurmai、János Kerékgyártó、János Harangi、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80138-6

  日期：1987.7

  The oligosaccharide components, 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1----3)-beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)- alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D-Glcp (1) and beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)-alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D- Glcp, of the glycolipid-type antigens isolated from M. smegmatis have been synthesised from 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-alpha,alpha-trehalose and the appropriate glycosyl bromides

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。
• Substituted Polyesters by Thiol–Ene Modification: Rapid Diversification for Therapeutic Protein Stabilization
  作者：Emma M. Pelegri-O’Day、Samantha J. Paluck、Heather D. Maynard

  DOI：10.1021/jacs.6b10776

  日期：2017.1.25

  increased costs in research and industry. Therefore, the design and synthesis of novel stabilizers is an important area of investigation. Herein we report new degradable polymers that stabilize proteins to environmental stressors such as refrigeration and elevated temperature. Specifically, polycaprolactones with different pendant groups were synthesized and surveyed for their ability to stabilize

  许多蛋白质，尤其是用作治疗剂的蛋白质，对储存和运输温度不稳定，导致研究和工业成本增加。因此，新型稳定剂的设计和合成是一个重要的研究领域。在此，我们报告了新的可降解聚合物，可稳定蛋白质对环境压力因素（如冷藏和高温）的影响。具体来说，合成了具有不同侧基的聚己内酯，并研究了它们在储存和运输条件下稳定重要治疗性蛋白质的能力。烯丙基取代的己内酯单体的开环聚合 (ROP) 使用有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 进行，得到明确定义的、烯烃取代的可降解聚合物，它被用作控制聚合度的通用主链。相关侧链如海藻糖、乳糖、葡萄糖、羧基甜菜碱和低聚（乙二醇）通过后聚合硫醇-烯反应安装。然后将这些可降解聚合物用作赋形剂，以稳定治疗性蛋白质粒细胞集落刺激因子 (G-CSF) 以防止在 4°C 和 60°C 的运输温度下储存。使用海藻糖和两性离子取代的聚酯观察到最好的稳定性。进一步研究了海藻糖和羧基甜菜碱取代的