9-methylene-9H-fluorene-2-carbonitrile | 1233508-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methylene-9H-fluorene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanodibenzofulvene；9-Methylidenefluorene-2-carbonitrile；9-methylidenefluorene-2-carbonitrile
• CAS: 1233508-27-4
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: ZPIAGRVWLRHYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-methylene-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对聚二苯并富烯的影响的全面研究†

  摘要：

  我们在此报告14种聚二苯并富烯衍生物（13个新实例和母体聚二苯并富烯）的首次交叉比较，以了解取代基的选择如何影响这一类有趣的半导体聚合物的物理性能。吸电子取代基降低了聚合反应活性并导致非常低的分子量产物。发现二取代的聚（二苯并富勒烯）的溶解度比单类似物低得多，这可以用汉森溶解度参数系统来解释。基于吸收，发射和电化学曲线的分析表明，由于合成问题，聚合物溶解度是控制聚合物中存在的堆积程度的非常重要的因素。首次，据报导了母体聚二苯并富勒烯及其衍生物的热分析，并且认为解聚发生的时间比熔融转变要早得多。我们还证明了使用三种不同的途径（锂化，氧化和维蒂希）来正交合成二苯并富勒烯单体以应对官能团的相容性。

  DOI：

  10.1039/c6nj02861f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。
• A facile approach to the synthesis of substituted dibenzofulvenes-precursors to pi-stacked poly(dibenzofulvene)s
  作者：Michael Y. Wong、Louis M. Leung

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.046

  日期：2010.5

  A series of novel substituted (2-methoxy, 2-nitro, 2-bromo, 2-iodo, 2-cyano, and 2-acetyl) and di-substitiuted (2-bromo-7-methoxy, 2-bromo-7-propoxy, 2-bromo-7-hexoxy, 2-nitro-7-propoxy, 2-nitro-7-hexoxy, and 2,7-di-bromo) dibenzofulvenes have been prepared from the corresponding fluorenes with fair to very good overall yields (35.7-66.7%) based on the Wittig chemistry. The new approach enjoyed much simpler experimental procedures and has the advantage of higher functional group tolerance. Preliminary results on their polymerization using solution free-radical approach are also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.