5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 | 174775-48-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1-苯并呋喃-2-甲酸乙酯；5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯；维拉唑酮中间体5；维拉佐酮中间体；5-氨基苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-aminobenzofuran-2-carboxylate；5-aminobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 174775-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YFFLLDHEEWSHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56°C
• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免接触空气。

制备方法与用途

制备方法：维拉唑酮中间体。

用途简介：暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 二乙基异丙基胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚丁基哌嗪作为双5-HT（1A）受体激动剂和血清素再摄取抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm040793q
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估取代的苯并呋喃作为结核分枝杆菌的DNA GyraseB抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的DNA促旋酶是II型拓扑异构酶，是开发新型疗法的公认且有效的靶标。通过适应中等通量筛选方法，我们提出了分枝杆菌DNA gyraseB抑制剂的5-（哌嗪-1-基）苯并呋喃-2-羧酸乙酯乙酯系列的发现和优化，选自Birla技术和科学研究院（BITS）数据库化学约3000个分子的文库。对这些化合物的生物活性进行了测试；化合物22成为对耻垢分枝杆菌的活性最高的有效铅，IC 50为3.2±0.15μMDNA gyraseB酶和0.81±0.24μM的MTB超螺旋活性。随后，使用差示扫描荧光法进一步表征最具活性的化合物与DNA促旋酶B酶的结合及其热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.041

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• 由取代的芳基胺转化为芳基偶氮甲基砜的方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113024430A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种由取代的芳基胺转化为芳基偶氮甲基砜的方法，方法包括以下步骤：将芳基胺、亚硝酸钠和四氟硼酸水溶液混合均匀，在0‑5℃下反应1～2小时，过滤以去除水，得到固体的芳基重氮盐，再将所述芳基重氮盐、甲基亚磺酸钠和溶剂混合均匀，在0‑5℃下反应8～12小时，过滤以去除不溶固体，浓缩过滤所得滤液，以通过重结晶得到固体的芳基偶氮甲基砜，本发明直接采用四氟硼酸水溶液中的水作为第一步的反应溶剂，以及采用1,2‑二氯乙烷作为第二步的溶剂，能够很好的改进目前芳基偶氮甲基砜制备方法产率较低的问题。
• 维拉佐酮中间体5-（1-哌嗪基）-2-苯并呋喃- 2-羧酸乙酯合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107674052B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明涉及维拉佐酮中间体5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯合成方法，以6‑硝基香豆素为起始原料原料，经加成、开环、分子内关环、硝基还原、哌嗪环制备等步骤，得到维拉佐酮关键中间体式Ⅰ化合物5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯。本发明合成路线简单，目标产物收率较高，适合工业化放大生产。
• 维拉佐酮中间体合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107540646B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种维拉佐酮中间体合成方法，以6‑硝基香豆素为起始原料原料，经开环、分子内关环、酯化、还原、哌嗪环制备等步骤，得到维拉佐酮关键中间体式Ⅰ化合物5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯。本发明合成路线简单，目标产物收率较高，适合工业化放大生产。

表征谱图