ethyl 5-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 5-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl]benzofuran-2-carboxylate；ethyl 5-[4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl]-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: BBAAYFIWBIMQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 在 sodium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-(4-(2-phenoxyacetyl)piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估取代的苯并呋喃作为结核分枝杆菌的DNA GyraseB抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的DNA促旋酶是II型拓扑异构酶，是开发新型疗法的公认且有效的靶标。通过适应中等通量筛选方法，我们提出了分枝杆菌DNA gyraseB抑制剂的5-（哌嗪-1-基）苯并呋喃-2-羧酸乙酯乙酯系列的发现和优化，选自Birla技术和科学研究院（BITS）数据库化学约3000个分子的文库。对这些化合物的生物活性进行了测试；化合物22成为对耻垢分枝杆菌的活性最高的有效铅，IC 50为3.2±0.15μMDNA gyraseB酶和0.81±0.24μM的MTB超螺旋活性。随后，使用差示扫描荧光法进一步表征最具活性的化合物与DNA促旋酶B酶的结合及其热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.041

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of substituted benzofurans as DNA gyraseB inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Janupally Renuka、Kummetha Indrasena Reddy、Konduri Srihari、Variam Ullas Jeankumar、Morla Shravan、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Kondra Sudhakar Babu、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.041

  日期：2014.9

  DNA gyrase of Mycobacterium tuberculosis (MTB) is a type II topoisomerase and is a well-established and validated target for the development of novel therapeutics. By adapting the medium throughput screening approach, we present the discovery and optimization of ethyl 5-(piperazin-1-yl) benzofuran-2-carboxylate series of mycobacterial DNA gyraseB inhibitors, selected from Birla Institute of Technology

  结核分枝杆菌（MTB）的DNA促旋酶是II型拓扑异构酶，是开发新型疗法的公认且有效的靶标。通过适应中等通量筛选方法，我们提出了分枝杆菌DNA gyraseB抑制剂的5-（哌嗪-1-基）苯并呋喃-2-羧酸乙酯乙酯系列的发现和优化，选自Birla技术和科学研究院（BITS）数据库化学约3000个分子的文库。对这些化合物的生物活性进行了测试；化合物22成为对耻垢分枝杆菌的活性最高的有效铅，IC 50为3.2±0.15μMDNA gyraseB酶和0.81±0.24μM的MTB超螺旋活性。随后，使用差示扫描荧光法进一步表征最具活性的化合物与DNA促旋酶B酶的结合及其热稳定性。