维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯 | 163521-20-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 维拉佐酮中间体1；5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酸乙酯；5-(1-哌嗪基)-2-苯并呋喃羧酸乙酯；维拉佐酮碱；5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯；5-哌嗪基苯并呋喃-2-羧酸乙酯；5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(1-piperazinyl)-1-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 5-piperazin-1-yl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 163521-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: ZKLDXJIVWKPASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >141°C (dec.)
• 沸点：
  429.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  维拉佐酮或其盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗抑郁药物维拉佐酮或其盐酸盐的制备方法，该方法通过N‑甲基吡咯烷酮/水体系析晶得到高纯度高收率的维拉佐酮。本方法克服了现有的维拉佐酮制备方法中的缺陷和不足，更适合应用于盐酸维拉佐酮的产业化制备，具有较大的积极进步效果和实际应用价值。

  公开号：

  CN108456198B
• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  维拉唑酮中间体及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种维拉唑酮中间体5-(4-[4-（5-氰基-3-吲哚基）-丁基]-1-哌嗪基）苯并呋喃-2-羧酸乙酯及其盐的合成方法，属于药物合成技术领域。所述的合成方法包括以下步骤：氮气保护下，将3-(4-氯丁基)-5-氰基吲哚与催化剂溶于无水溶剂，加热回流搅拌后加入5-（哌嗪-1-基）苯并呋喃-2-羧酸乙酯和碱，在80～110℃的条件下反应4～6小时，室温搅拌下缓慢倒入碱性水溶液至析出固体，后处理得5-(4-[4-（5-氰基-3-吲哚基）-丁基]-1-哌嗪基）苯并呋喃-2-羧酸乙酯。该合成方法的生产成本低，绿色环保，操作安全性高，产物的收率和纯度高，质量好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN103360373B

文献信息

• 维拉佐酮中间体5-（1-哌嗪基）-2-苯并呋喃- 2-羧酸乙酯合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107674052B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明涉及维拉佐酮中间体5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯合成方法，以6‑硝基香豆素为起始原料原料，经加成、开环、分子内关环、硝基还原、哌嗪环制备等步骤，得到维拉佐酮关键中间体式Ⅰ化合物5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯。本发明合成路线简单，目标产物收率较高，适合工业化放大生产。
• 维拉佐酮中间体合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107540646B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种维拉佐酮中间体合成方法，以6‑硝基香豆素为起始原料原料，经开环、分子内关环、酯化、还原、哌嗪环制备等步骤，得到维拉佐酮关键中间体式Ⅰ化合物5‑(1‑哌嗪基)‑2‑苯并呋喃‑2‑羧酸乙酯。本发明合成路线简单，目标产物收率较高，适合工业化放大生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND ITS AMORPHOUS FORM
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20150087835A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of vilazodone Hydrochloride and a process for preparation of novel pure amorphous form of vilazodone hydrochloride.

  本发明涉及一种改进的维拉唑酮盐酸盐制备工艺，以及一种制备新型纯非晶态维拉唑酮盐酸盐的工艺。
• PROCESS FOR PREPARING VILAZODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20130225818A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates, in a first aspect, to a process preparing vilazodone hydrochloride that comprises the reaction of 3-(4-chloro-1-hydroxy-butyl)-1H-indol-5-carbonitrile with 5-piperazin-1-yl-benzofuran-2-carboxylate methyl hydrochloride with the formation of a 1,4-piperazine, with subsequent dehydration, hydrogenation and treatment with ammonia, to obtain vilazodone in free base form that is then converted into the hydrochloride thereof.

  本发明涉及一种制备维拉唑酮盐酸盐的过程，其中包括将3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-羧腈与5-哌嗪-1-基苯并呋喃-2-羧酸甲酯反应，形成1,4-哌嗪，随后脱水、加氢并用氨处理，以获得维拉唑酮的游离碱形式，然后将其转化为盐酸盐形式。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILAZODONE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILAZODONE OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELLE-CI
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2014061000A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel intermediate of vilazodone and its process of preparation. The present invention further provides a process for preparing vilazodone or a pharmaceutically acceptable salt thereof using the novel intermediate.

  本发明提供了维拉唑酮的一种新型中间体及其制备方法。本发明还提供了使用该新型中间体制备维拉唑酮或其药用可接受盐的方法。