(5-氨基苯并呋喃-2-基)甲醇 | 741262-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (5-氨基苯并呋喃-2-基)甲醇
• 中文别名: 氨甲酸,[4-(1,1-二氟-2-羟基乙基)-2-噻唑基]-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-aminobenzofuran
• 英文别名: (5-aminobenzofuran-2-yl)-methanol；(5-Aminobenzofuran-2-yl)methanol；(5-amino-1-benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 741262-62-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: OFBBHAJLVVKTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氨基苯并呋喃-2-基)甲醇 在 咪唑 、 Brettphos palladacycle 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-(4-[4'-chlorophenoxy]piperidinyl)-5-([2’-(hydroxymethyl)benzofuran-5-yl]amino)-3-(N,N-dimethylsulfonamido)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过调节 p38 MAPK 信号通路发现新型 2,3,5-三取代吡啶类似物作为 IL-1β 的有效抑制剂

  摘要：

  Interleukin-1β 是先天免疫反应和炎症的核心介质。它在多种病理学中发挥着关键作用，从自身炎症性疾病到代谢综合征和恶性肿瘤。众所周知，其抑制作用可导致疾病严重程度快速持续降低，这强调了拥有此类药物的重要性。目前临床上批准的白细胞介素1β阻滞剂只有三种。它们都是生物制剂，需要肠外给药，导致治疗费用昂贵。在鉴定 MAP 激酶小分子变构抑制剂的实验中，我们发现了一系列化合物，它们可以阻止因引发炎症反应的刺激而产生的 IL-1β 释放。本研究报告了从命中到先导化合物的优化过程，该过程允许鉴定化合物13b (AIK3-305)，这是一种口服有效的、有效的、选择性的 IL-1β 抑制剂。此外，该研究还报告了13b在雄性 BALB/c 小鼠 LPS 内毒素休克模型中的体内功效研究结果，其中在不同组织中监测 IL-1β 抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113620
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并呋喃甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-氨基苯并呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [DE] BENZOFURANDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIDEPRESSIVA UND ANXIOLYTIKA
  [EN] BENZOFURANE DERIVATIVES AND THE USE OF THE SAME AS ANTIDEPRESSANTS AND ANXIOLYTICS
  [FR] DERIVES DE BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS ET ANXIOLYTIQUES

  摘要：

  新的苯并呋喃衍生物，化学式为（I），其中R1、R2、X、Y、Z和m具有专利权要求1中指定的含义，它们显示出对5-HT1A受体的强亲和力。这些化合物抑制了血清素的再摄取，展现了血清素激动剂和拮抗剂的特性，并可用作抗抑郁药、抗焦虑药、抗精神病药、抗神经症药和/或抗高血压药。

  公开号：

  WO2004072067A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Benzofurane derivatives and the use the same as antidepressants and anxiolytics
  申请人：Holzemann Gunter

  公开号：US20060142372A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Novel benzofuran derivatives of the formula (I) in which R 1 , R 2 , X, Y, Z and m have the meanings indicated in Patent Claim 1, they have a strong affinity to the 5-HT 1A receptors. The compounds inhibit serotonin reuptake, exhibit serotonin-agonistic and -antagonistic properties and are suitable as antidepressants, anxiolytics, antipsychotics, neuroleptics and/or antihypertonics.

  化学式为（I）的新型苯并呋喃衍生物，其中R1、R2、X、Y、Z和m的含义如专利权要求书中所示，它们对5-HT1A受体具有强烈的亲和力。这些化合物抑制血清素再摄取，表现出血清素激动和拮抗性，并适用于抗抑郁剂、抗焦虑剂、抗精神病药、神经阻滞剂和/或降压药。
• Novel kinase inhibitors
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20120329785A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases.

  本发明涉及式（I）的新型化合物，这些化合物能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗各种疾病。