5-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 93849-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-fluorobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-fluoro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 93849-31-1
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: RBQUPHUYCPBKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型紫草素-苯并[b]呋喃衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112105
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型紫草素-苯并[b]呋喃衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112105

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。
• Synthesis and AChE inhibitory activity of N-glycosyl benzofuran derivatives
  作者：Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Lei Wang、Xiu-Jian Liu、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1515/hc-2019-0021

  日期：2019.12.31

  Abstract Six N-glycosyl benzofuran derivatives were synthesized by the catalysis of organic bases and condensation agents. The benzofuran derivatives were obtained by the reaction of various salicylaldehydes in acetone, and then hydrolyzed to the corresponding carboxylic acids. Finally, the target compounds were synthesized by acylation and the reaction conditions were optimized. The acetylcholinesterase

  摘要 采用有机碱和缩合剂催化合成了六种N-糖基苯并呋喃衍生物。苯并呋喃衍生物由各种水杨醛在丙酮中反应得到，然后水解成相应的羧酸。最后，通过酰化反应合成目标化合物并优化反应条件。使用 Ellman 方法测试所需化合物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。大多数化合物显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性；N-(2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzofuran-2-carbxamide (5a) 对乙酰胆碱酯酶的抑制效果最好，抑制率为 84%。
• 2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮] 类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106588952B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物及其制备方法。2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物为结构式如式Ⅱ所示的光活性的化合物。本发明提供的2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物，是一种具有光学活性的螺环化合物，它可以利用不同的反应条件进行3‑位溴原子的取代反应，得到多种官能团取代的具有光学活性的手性螺环化合物，如叠氮基、羟基、烯丙基和苯甲醚基取代的光活性手性螺环化合物。因此本发明提供了一种能够利用该溴原子发生取代反应，从而制备多种不同种类的具有光活性的其它手性螺环化合物，丰富和补充了此类型化合物的范围，具有很大的潜在应用价值。