4-甲基氨基-1-吡啶-3-基丁烷-1-酮 | 2055-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基氨基-1-吡啶-3-基丁烷-1-酮
• 英文名称: Pseudooxynicotine
• 英文别名: 4-(methylamino)-1-(pyridin-3-yl)butan-1-one；4-methylamino-1-[3]pyridyl-butan-1-one；4-Methylamino-1-[3]pyridyl-butan-1-on；-(γ-methyl-aminopropyl)-keton；(3-Methylamino-propyl)--keton；4-(methylamino)-1-pyridin-3-ylbutan-1-one
• CAS: 2055-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: SGDIDUFQYHRMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-(甲基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮是已知尼古丁的第三手烟雾代谢物。

4-(Methylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone is a known thirdhand smoke metabolite of Nicotine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基氨基-1-吡啶-3-基丁烷-1-酮 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到(+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  WO2023/7710

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinol 在 硫酸 作用下， 以56 %的产率得到4-甲基氨基-1-吡啶-3-基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2023/7710

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthetic cascades are enabled by combining biocatalysts with artificial metalloenzymes
  作者：V. Köhler、Y. M. Wilson、M. Dürrenberger、D. Ghislieri、E. Churakova、T. Quinto、L. Knörr、D. Häussinger、F. Hollmann、N. J. Turner、T. R. Ward

  DOI：10.1038/nchem.1498

  日期：2013.2

  within a host protein affords an artificial transfer hydrogenase (ATHase) that is fully compatible with and complementary to natural enzymes, thus enabling efficient concurrent tandem catalysis. To illustrate the generality of the approach, the ATHase was combined with various NADH-, FAD- and haem-dependent enzymes, resulting in orthogonal redox cascades. Up to three enzymes were integrated in the cascade

  酶催化和均相催化提供互补的方法来应对化学和生物学中的合成挑战。尽管具有吸引力，但由于两种催化剂的相互失活，将有机金属催化剂与酶结合的并发级联反应的实施已被证明具有挑战性。为了解决这个问题，我们表明结合 a d 6宿主蛋白质中的钢琴粪便复合物提供了一种与天然酶完全兼容和互补的人工转移氢化酶 (ATHase)，从而实现高效的并发串联催化。为了说明该方法的通用性，将 ATHase 与各种 NADH、FAD 和血红素依赖性酶结合，产生正交氧化还原级联反应。多达三种酶被整合到级联中并与 ATHase 结合，以实现 (i) 双立体选择性胺去消旋，(ii) 辣根过氧化物酶偶联的转移氢化酶活性读数，以实现其遗传优化，(iii)从L形成L-哌啶酸-赖氨酸和 (iv) NADH 的再生以促进单加氧酶催化的氧化功能化反应。
• The enzyme pseudooxynicotine amine oxidase from Pseudomonas putida S16 is not an oxidase, but a dehydrogenase
  作者：Vishakha Choudhary、Kevin Wu、Zhiyao Zhang、Mark Dulchavsky、Todd Barkman、James C.A. Bardwell、Frederick Stull

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.102251

  日期：2022.8

  NicA2 is actually a dehydrogenase that uses a cytochrome c protein (CycN) as its electron acceptor. The natural electron acceptor for Pnao is unknown; however, within the P. putida S16 genome, pnao forms an operon with cycN and nicA2, leading us to hypothesize that Pnao may also be a dehydrogenase that uses CycN as its electron acceptor. Here we characterized the kinetic properties of Pnao and show that

  土壤中的恶臭假单胞菌S16 可以依靠尼古丁作为其唯一的碳和氮源生存。尼古丁氧化还原酶 (NicA2) 和假氧尼古丁胺氧化酶 (Pnao) 都是含黄素的胺氧化酶家族的成员，它们催化尼古丁分解代谢途径的前两个步骤。我们实验室之前已经表明，与其酶家族的其他成员相反，NicA2 实际上是一种脱氢酶，它使用细胞色素 c 蛋白 (CycN) 作为其电子受体。Pnao 的天然电子受体是未知的；然而，在恶臭假单胞菌S16 基因组中，pnao与cycN和nicA2形成一个操纵子，导致我们假设 Pnao 也可能是一种使用 CycN 作为其电子受体的脱氢酶。在这里，我们表征了 Pnao 的动力学特性，并表明 Pnao 不易被 O 2氧化，但可以被 CycN 快速氧化，表明 Pnao 确实充当了以 CycN 作为氧化剂的脱氢酶。将稳态动力学与瞬态动力学实验进行比较表明，产品释放主要限制了 Pnao 的营业额。我们还解析了
• Treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP0571139A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  Patients suffering from neurodegenerative diseases are treated by administering an effective amount of a pseudooxynicotine compound.

  神经退行性疾病患者可通过服用有效剂量的假烟碱化合物进行治疗。
• METHOD FOR ASYMMETRICALLY PREPARING NICOTINE
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：EP3925955A1

  公开（公告）日：2021-12-22

  A method for preparing nicotine. (1) The nicotinic acid alkyl ester and N-methylpyrrolidone are subjected to a condensation reaction, and then added with a strong acid to obtain 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride. (2) The 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride is reacted with an amino-protecting reagent to obtain an intermediate (4). (3) A chiral alcohol (5) is obtained through an asymmetric reduction. (4) The chiral alcohol (5) is converted into the nicotine through a two-step reaction.

  一种制备烟碱的方法。(1) 将烟酸烷基酯和 N-甲基吡咯烷酮进行缩合反应，然后加入强酸，得到 4-甲基氨基-1-（3-吡啶）-丁酮盐酸盐。(2) 4-甲基氨基-1-(3-吡啶)-丁酮盐酸盐与氨基保护试剂反应，得到中间体 (4)。(3) 通过不对称还原得到手性醇 (5)。(4) 通过两步反应将手性醇 (5) 转化为烟碱。
• Nicotinic attenuation of CNS inflammation and autoimmunity
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：US10080747B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention relates to methods of treating and/or ameliorating the severity of inflammation and autoimmunity in the central nervous system (CNS). In one embodiment, the present invention provides a method of treating multiple sclerosis by administering a therapeutically effective dosage of nicotine, or a pharmaceutical equivalent, analog, derivative, or salt thereof.

  本发明涉及治疗和/或改善中枢神经系统（CNS）炎症和自身免疫严重程度的方法。在一个实施方案中，本发明提供了一种通过施用治疗有效剂量的尼古丁或其药物等效物、类似物、衍生物或盐来治疗多发性硬化症的方法。