1-methyl-2-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinol | 1824020-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinol
• 英文别名: 1-Methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-2-ol；1-methyl-2-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-ol
• CAS: 1824020-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: BOQRPPFUUSHFGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2'-羟基尼克丁是已知的三手烟中尼古丁的代谢物。

2'-Hydroxynicotine is a known thirdhand smoke metabolite of Nicotine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  一种人工合成（R，S)-尼古丁盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种人工合成(R，S)‑尼古丁盐的制备方法，包括：S1、取4‑甲氨基‑1‑(3‑吡啶)‑丁酮盐酸盐和碱性物质，在‑5～5℃反应；S2、将步骤S1的反应物进行浓缩，加入第一精制溶剂进行精制，得到1‑甲基‑2‑(3‑吡啶)‑2‑吡咯烷醇；S3、取1‑甲基‑2‑(3‑吡啶)‑2‑吡咯烷醇，加入还原剂，在15～35℃进行反应；S4、取步骤S3的反应物进行浓缩，加入第二精制溶剂进行精制，然后加入酸反应制得人工合成(R，S)‑尼古丁盐。本发明创新性的提出两步法合成制得(R，S)‑尼古丁盐且所制得的(R，S)‑尼古丁盐不含有任何有害的其它烟草化合物，工艺简单，纯度高，并且适合于工业规模化生产。

  公开号：

  CN112876454A
• 作为产物：
  描述：

  pseudooxynicotine dihydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  一种人工合成（R，S)-尼古丁盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种人工合成(R，S)‑尼古丁盐的制备方法，包括：S1、取4‑甲氨基‑1‑(3‑吡啶)‑丁酮盐酸盐和碱性物质，在‑5～5℃反应；S2、将步骤S1的反应物进行浓缩，加入第一精制溶剂进行精制，得到1‑甲基‑2‑(3‑吡啶)‑2‑吡咯烷醇；S3、取1‑甲基‑2‑(3‑吡啶)‑2‑吡咯烷醇，加入还原剂，在15～35℃进行反应；S4、取步骤S3的反应物进行浓缩，加入第二精制溶剂进行精制，然后加入酸反应制得人工合成(R，S)‑尼古丁盐。本发明创新性的提出两步法合成制得(R，S)‑尼古丁盐且所制得的(R，S)‑尼古丁盐不含有任何有害的其它烟草化合物，工艺简单，纯度高，并且适合于工业规模化生产。

  公开号：

  CN112876454A

文献信息

• NICOTINE-DEGRADING ENZYMES FOR TREATING NICOTINE ADDICTION AND NICOTINE POISONING
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190015484A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Described herein are methods and compositions for treating nicotine addiction, promoting smoking cessation, reducing the risk of relapse of nicotine consumption, and/or treating nicotine poisoning in a subject in need thereof, using a nicotine-degrading enzyme or an expression vector capable of expressing a nicotine-degrading enzyme in vivo.
• METHOD FOR PREPARING ARTIFICIALLY SYNTHETIC (R,S)-NICOTINE SALT
  申请人：FEELLIFE HEALTH INC.

  公开号：US20210300889A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention discloses a method for preparing an artificially synthetic (R,S)-nicotine salt, comprising: S1, reacting 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride and an alkaline substance at −5 to 5° C.; S2, concentrating a reactant obtained in step S1, and adding a first refining solvent for refining to obtain 1-methyl-2-(3-pyridine)-2-pyrrolidinol; S3, adding a reducing agent into 1-methyl-2-(3-pyridine)-2-pyrrolidinol, and reacting at 15 to 35° C.; and S4, concentrating a reactant obtained in step S3, adding a second refining solvent for refining, and then adding an acid for reaction, to obtain the artificially synthetic (R,S)-nicotine salt. The present invention innovatively proposes a two-step method to synthesize the (R,S)-nicotine salt, and the prepared (R,S)-nicotine salt does not contain any other harmful tobacco compounds. The method of the present invention is simple in process, high in product, and suitable for large-scale industrial production.
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF NICOTINE COMPRISING THE ENZYMATIC REDUCTION OF 4- (METHYLAMINO) -1- (PYRIDIN-3- YL) BUTAN-1-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NICOTINE COMPRENANT LA RÉDUCTION ENZYMATIQUE DE 4-(MÉTHYLAMINO)-1-(PYRIDINE-3-YL) BUTAN-1-ONE
  申请人：PERRIGO API LTD

  公开号：WO2014174505A2

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to the preparation of nicotine comprising the enzymatic reduction of 4- (methylamino) -1- (pyridin-3-yl ) butan-1-one.
• WO2023/7712
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/7710
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——