氘代十八烷酸(18,18,18-D3) | 62163-39-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氘代十八烷酸(18,18,18-D3)
• 中文别名: 硬脂酸-18,18,18-d3；十八烷酸-18,18,18-d3
• 英文名称: 18,18,18-d₃-octadecanoic acid
• 英文别名: 18,18,18-trideuterio-octadecanoic acid；Octadecanoic-18,18,18-d3 acid；18,18,18-trideuteriooctadecanoic acid
• CAS: 62163-39-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 287.459
• InChiKey: QIQXTHQIDYTFRH-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(lit.)
• 沸点：
  361 °C(lit.)
• 闪点：
  113℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应将其存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糖脂 、 氘代十八烷酸(18,18,18-D3) 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以85%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadec-2-yl]-18,18,18-d₃-octadecanamid
  参考文献：
  名称：

  具有全氘化和特别是ω氘化N-酰基残基的神经酰胺NS和NP的合成

  摘要：

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3443
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 氘代十八烷酸(18,18,18-D3)
  参考文献：
  名称：

  具有全氘化和特别是ω氘化N-酰基残基的神经酰胺NS和NP的合成

  摘要：

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3443

文献信息

• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06