4,5-dicyanobenzo-21-crown-7 | 108695-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dicyanobenzo-21-crown-7
• CAS: 108695-57-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: XGSYWSQHXOGOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicyanobenzo-21-crown-7 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1,3-diimino-5,6-(heptaoxanonadecamethylene)-1,3-dihydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Sielcken; Van De Kuil; Drenth, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3086 - 3093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-21-冠-7 在 吡啶 、 溴 、 碘 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,5-dicyanobenzo-21-crown-7
  参考文献：
  名称：

  含酞菁和冠醚亚基的宿主的合成及聚集行为

  摘要：

  描述了四种新的有机主体，它们包含一个酞菁核，四个冠醚环连接到该核上。这些主体包括具有 18-crown-6 环的游离碱酞菁和具有 15-crown-5、18-crown-6 和 21-crown-7 环的三种铜酞菁。大环化合物是由苯并冠醚分三步合成的。在溶液中，酞菁倾向于形成聚集体。这种聚集受溶剂极性和碱金属盐存在的影响，这些盐与冠部配位。直径与冠醚环直径相匹配的阳离子与新宿主形成 4:4 的主客体复合物。当阳离子的直径超过冠醚环的直径时，形成主客体化学计量比为 8:4 的配合物。提出了铜酞菁主体的结合自由能，并与苯并冠醚的结合自由能进行了比较。结合图谱支持 UV-vis 实验的结果；即，大阳离子引起大环的聚集。自 20 年前佩德森发现冠醚 1 以来，已经发表了数百篇关于这些化合物化学的论文。 2 关于酞菁和相关大环的论文数量甚至更多。 3 直到最近，还没有任何论文已经发表了描述包含两种类型环系统的宿主。

  DOI：

  10.1021/ja00248a021