chromeno[4,3,2-gh]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: chromeno[4,3,2-gh]phenanthridine
• 英文别名: 8-oxa-13-azadibenzo[a,de]anthracene；Xantheno<9,9a-b>chinolin；8-Oxa-20-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2,4,6,9,11,13(21),14,16,18-decaene
• 化学式: C₁₉H₁₁NO
• 分子量: 269.302
• InChiKey: BOXPLPMXRRIMHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromeno[4,3,2-gh]phenanthridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2012175991A1
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 四氯化钛 、 sodium t-butanolate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 异丁酰胺 、 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.58h， 生成 chromeno[4,3,2-gh]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2012175991A1

文献信息

• Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 9. Mitt.: Neuartige oxidative C-N-Verknüpfungen von Indazolen und Benzotriazolen mit Cycloheptatrien sowie Di- und Triphenylmethanderivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Ingrid Hunz

  DOI：10.1002/ardp.19933260604

  日期：——

  Indazole und Benzotriazole reagieren unter Einwirkung von 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyanbenzochinon (DDQ) mit Verbindungen, die zur Bildung stabilisierter Carbeniumionen neigen, wie Cycloheptatrien, Di‐ und Triphenylmethan, Fluoren, Xanthen und Thioxanthen zu C‐N‐verknüpften Produkten.

  吲唑和苯并三唑在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 的作用下与易于形成稳定碳鎓离子的化合物（如环庚三烯、二-和三苯基甲烷、芴、呫吨和噻吨）反应形成 CN债券产品。
• Polycyclic fused phenanthridines: An alternative approach from benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Weihong Du、Yasuhisa Matsukawa、Ion Ghiviriga、Sergey N. Denisenko

  DOI：10.1002/jhet.5570360417

  日期：1999.7

  We describe an alternative approach to polycyclic phenanthridines (7) and some of their analogues using conditions much milder than those previously reported. The procedure includes the generation of a benzotriazole stabilized carbanion, oxidation of the resulting anion to a radical, and elimination of nitrogen followed by ring closure to produce phenanthridines.

  我们描述了一种使用比以前报道的条件温和得多的条件的多环菲啶类化合物（7）及其某些类似物的替代方法。该方法包括生成苯并三唑稳定的碳负离子，将所得阴离子氧化为自由基，消除氮原子，然后闭环以产生菲啶。
• Synthesis of Pentacyclic 13-Azadibenzo[<i>a</i>,<i>d</i><i>e</i>]anthracenes via Anionic Cascade Ring Closure
  作者：Jesper L. Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo0300340

  日期：2003.5.1

  Bromine-lithium exchange using tert-butyllithium at -78 degreesC initiates a cascade process whereby either xanthone derivatives or pentacyclic 13-azadibenzo[a,de]-anthracenes are produced in high yields. The reaction proceeds via a sequential intramolecular trapping of organolithium intermediates.
• MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3548485A1

  公开（公告）日：2019-10-09
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018104193A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvornchtungen, enthaltend diese Verbindungen.