3-十七(烷)基邻苯二酚 | 5862-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-十七(烷)基邻苯二酚
• 英文名称: 3-heptadecylcatechol
• 英文别名: 3-heptadecylbenzene-1,2-diol
• CAS: 5862-27-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: DXRKLUVKXMAMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.9℃
• 沸点：
  471.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十七(烷)基邻苯二酚 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.07h， 以97%的产率得到3-heptadecylbenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氮和硫亲核试剂对源自毒橡树/常春儿茶酚（漆酚​​）及其类似物作为漆酚-蛋白质偶联物形成模型的醌的区域特异性攻击。

  摘要：

  试图表征毒橡树/常春藤（urushiol）中存在的儿茶酚衍生的亲电子醌与生物大分子之间潜在的生物学上重要的共价相互作用，已导致对涉及硫和氨基亲核试剂与3-十七烷基苯醌的模型反应进行了分析。反应产物的表征表明该醌在C-6受到（S）-N-乙酰半胱氨酸和在C-5受到1-氨基戊烷的区域特异性攻击。用1-氨基戊烷获得的红色固体证明是3-十七烷基-5-（戊基氨基）-1，2-苯并醌。用衍生自3-十五烷基邻苯二酚的4-和6-甲基类似物的醌获得类似的氨基苯醌。这三种加合物均吸收不同波长的可见光。当起始儿茶酚与人血清白蛋白一起孵育时，几乎形成了相同的生色团。这些结果表明，在人血清白蛋白的存在下，负责在人体内产生毒橡树/常春藤接触性皮炎的邻苯二酚会发生一系列反应，从而导致邻苯二酚通过碳氮键与蛋白质共价连接。对该结合程度的估计表明，至少对于人血清白蛋白，该反应是定量的。

  DOI：

  10.1021/jm00133a007
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-十七(烷)基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  氮和硫亲核试剂对源自毒橡树/常春儿茶酚（漆酚​​）及其类似物作为漆酚-蛋白质偶联物形成模型的醌的区域特异性攻击。

  摘要：

  试图表征毒橡树/常春藤（urushiol）中存在的儿茶酚衍生的亲电子醌与生物大分子之间潜在的生物学上重要的共价相互作用，已导致对涉及硫和氨基亲核试剂与3-十七烷基苯醌的模型反应进行了分析。反应产物的表征表明该醌在C-6受到（S）-N-乙酰半胱氨酸和在C-5受到1-氨基戊烷的区域特异性攻击。用1-氨基戊烷获得的红色固体证明是3-十七烷基-5-（戊基氨基）-1，2-苯并醌。用衍生自3-十五烷基邻苯二酚的4-和6-甲基类似物的醌获得类似的氨基苯醌。这三种加合物均吸收不同波长的可见光。当起始儿茶酚与人血清白蛋白一起孵育时，几乎形成了相同的生色团。这些结果表明，在人血清白蛋白的存在下，负责在人体内产生毒橡树/常春藤接触性皮炎的邻苯二酚会发生一系列反应，从而导致邻苯二酚通过碳氮键与蛋白质共价连接。对该结合程度的估计表明，至少对于人血清白蛋白，该反应是定量的。

  DOI：

  10.1021/jm00133a007

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.
  作者：Shuji JINNO、Takaaki OKITA

  DOI：10.1248/cpb.46.1688

  日期：——

  Total synthesis of a novel long chain alkyl phenol, phaffiaol (1), a potent antioxidant isolated from Phaffia rhodozyma, was achieved via three reaction steps starting from 3, 5-dibromosalicylaldehyde (2). We also prepared several types of long chain alkyl phenol having different aromatic rings or different carbon length, and evaluated their antioxidative activity using the rabbit erythrocyte membrane ghost system. Amongst these compounds, the novel methoxy phenol derivatives (6c, d, 7) having a heptadecyl moiety at the ortho-position to the hydroxy group, were approximately 2 times more active than α-tocopherol. In addition, 4-methoxy-2-pentadexylphenol (10h), which has a 15-carbon length in the side chain moiety, showed the maximum activity.

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。
• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。
• Compositions for prevention/prophylactic treatment of poison ivy dermatitis
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US09408822B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention, in one or more embodiments, comprises water-soluble derivatives of 3-n-pentadecylcatechol (poison ivy urushiol saturated congener) and/or 3-n-heptadecylcatechol (poison oak urushiol saturated congener) as compositions for the prevention and/or prophylactic treatment of contact dermatitis caused by poison ivy and poison oak. The present invention is also directed towards processes for making such compounds. Disclosed are compounds which are effective for tolerizing and desensitizing a subject against allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families comprising water soluble urushiol esters of general formula (I) tolerizing and desensitizing mammals, including humans, to allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families is attained by administering a composition containing at least one water soluble urushiol ester compound.

  本发明在一个或多个实施例中，包括3-正十五烷基儿茶酚（毒葛树脂酸饱和同系物）和/或3-正十七烷基儿茶酚（毒橡树脂酸饱和同系物）的水溶性衍生物，作为用于预防和/或预防性治疗由毒葛和毒橡引起的接触性皮炎的组合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法。公开的化合物对于使主体对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原耐受和脱敏是有效的，包括通式（I）的水溶性树脂酸饱和同系物，通过给予含有至少一种水溶性树脂酸饱和酯化合物的组合物来使哺乳动物，包括人类，对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原耐受和脱敏。
• [EN] SHIKIMATE ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE SHIKIMATE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV OKLAHOMA

  公开号：WO2017142866A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present disclosure, in at least certain embodiments, is directed to shikimate (shikimic acid) analogues and compositions thereof, kits which contain the shikimate analogues or compositions thereof, and methods of use of the compounds and compositions for treating epithelial surfaces before or following exposure to irritants, allergens, and toxic agents (for example, urushiol).

  本公开至少在某些实施例中涉及植酸（香草酸）类似物及其组成物，包含植酸类似物或其组成物的工具包，以及用于处理上皮表面在暴露于刺激物、过敏原和毒性剂（例如漆油）之前或之后的化合物和组成物的使用方法。
• Synthesis and Antiallergenic Properties of 3-n-Pentadecyl- and 3-n-Heptadecylcatechol Esters
  作者：Mahmoud A. EiSohlyX、Daniel A. Benigni、Lolita Torres、E. Sue Watson

  DOI：10.1002/jps.2600720719

  日期：1983.7

  ls and their acetate and alaninate esters. The Wittig reagent prepared from 2,3-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide (III) was coupled with 1-tetradecanal or 1-hexadecanal to give the olefins IV and V, respectively. Catalytic reduction of IV and V followed by demethylation with boron tribromide afforded VIII and IX. The acetates were prepared using acetic anhydride and pyridine, while the alaninates

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。